小笠原貞慶 – 戦国乱世に翻弄されし執念の武将

序章：小笠原貞慶 – 戦国乱世に翻弄されし執念の武将

本報告書の目的と概要

本報告書は、戦国時代から安土桃山時代にかけて活躍した武将、小笠原貞慶（おがさわらさだよし）の生涯について、現存する史料や近年の研究成果に基づき、多角的に検証し、その歴史的意義を明らかにすることを目的とします。彼の出自から、父祖伝来の地である信濃国府中（現在の長野県松本市周辺）を武田信玄によって追われた後の流浪の半生、そして執念とも言える旧領回復の達成、さらには徳川家康、豊臣秀吉といった天下人との関わりの中で揺れ動いた運命、そして近世大名としての小笠原家の基礎確立への貢献に至るまで、その足跡を詳細に追います。特に、彼の行動原理の根底にあった旧領回復への強い意志、有力大名との間で繰り広げられた複雑な関係性の変化、そして小笠原流弓馬術礼法の宗家としての側面にも光を当てます。

小笠原氏の出自と貞慶の位置づけ

小笠原氏は、清和源氏の一流である甲斐源氏の加賀美遠光の子、長清を祖とし、甲斐国巨摩郡小笠原（現在の山梨県）に住したことから小笠原姓を称したとされます。鎌倉時代には幕府の要職を務め、信濃国にも早くから進出し、室町時代には信濃守護職を世襲する名門武家としての地位を確立しました。単に武勇に優れた家系というだけでなく、弓術、馬術、礼法（後に「小笠原流」として大成される）の宗家としても知られ、武家社会における儀礼や故実の中心的な担い手でした。

小笠原貞慶は、この信濃守護の家系に、小笠原長時の三男として天文15年（1546年）8月12日に生まれました。幼名は小僧丸、後に喜三郎と称し、右近大夫に任官されています。三男でありながら、兄たちが早世したか、あるいは他の事情があったためか、正嫡として家督を継承する立場にありました。彼の母は仁科盛明の娘とされています。

貞慶の生涯を理解する上で最も重要な鍵となるのは、父・長時の代に、甲斐国の武田信玄（晴信）の侵攻によって本拠地である信濃府中を失い、流浪の身となったという経験です。この故郷喪失こそが、彼のその後の人生における最大の動機、すなわち旧領回復という悲願に繋がっていきます。それは単に失われた領地を取り戻すという経済的・軍事的な意味合いに留まらず、名門小笠原氏の「家名の維持」と、代々受け継いできた弓馬術礼法という「伝統の継承」という、より広範で精神的な意味合いを強く帯びていたと考えられます。小笠原流礼法の宗家としての自負もまた、彼の行動原理に少なからぬ影響を与えたことでしょう。

第一章：流浪と雌伏の半生 – 故郷喪失から再起への胎動

第一節：父・長時と信濃失陥 – 武田信玄の侵攻と故郷喪失

小笠原貞慶の父、小笠原長時は、信濃国の守護として、府中（現在の松本市）の林城を本城とし、安曇郡、筑摩郡、伊那郡などに勢力を有していました。しかし、その勢威は、隣国甲斐において急速に力を伸長させていた武田信玄（当時は晴信）の信濃侵攻によって、大きく揺らぐことになります。

天文17年（1548年）7月、小笠原長時軍は武田信玄軍と塩尻峠（一説には勝弦峠）で激突します（塩尻峠の戦い）。この戦いで小笠原軍は、有力な配下であった山辺氏、西牧氏、三村氏らが武田方に寝返ったこともあり、5000余の兵力を擁しながらも大敗を喫しました。この敗北は小笠原氏にとって決定的な打撃となり、その勢力は急速に凋落していきます。

武田軍は塩尻峠を越えて府中へと迫り、天文19年（1550年）7月15日には、小笠原氏の本拠地であった林城も武田軍の手に落ち、長時は府中からの撤退を余儀なくされました。これにより、まだ幼少であった貞慶は、父・長時と共に故郷を追われ、長く苦難に満ちた流浪の生活を始めることとなったのです。この故郷喪失という原体験は、貞慶の心に深く刻まれ、その後の彼の生涯を通じて、旧領回復への強い執着心となって現れることになります。武田信玄という強大な外的要因によってもたらされたこの出来事は、貞慶の人生の方向性を決定づける最初の、そして最大の転換点であったと言えるでしょう。

第二節：諸国流浪 – 上杉謙信、三好長慶、そして織田信長へ

故郷である信濃府中を追われた小笠原長時と貞慶親子は、再起を期して諸国を流浪します。その足跡は、当時の有力大名や中央政権との関わりを示すものであり、貞慶が後の旧領回復に向けて人脈を形成し、政治的感覚を磨いていく重要な期間となりました。

越後での生活と元服（貞虎）：

最初に頼ったのは、信濃を巡って武田信玄と激しく対立していた越後国の長尾景虎（後の上杉謙信）でした 1。この越後滞在中に貞慶は元服し、景虎から偏諱（「虎」の一字）を与えられて「貞虎」と名乗ったと伝えられています 2。この事実は、『小笠原系譜』や『寛永諸家系図伝』、『寛政重修諸家譜』といった系図類にも記されており、当時の武家社会において偏諱を授かるという行為が、主従関係に近い強い結びつき、あるいは少なくともその影響下にあることを示すものであったことを物語っています。

京での活動と改名（貞慶）：

その後、長時と貞虎（貞慶）は伊勢国を経由して京へ上り、同族であった京都小笠原氏や、当時畿内において強大な勢力を誇っていた三好長慶の庇護を受けました 1。三好氏の本家が小笠原氏とされていたため、長慶は長時親子を厚遇したと考えられています 3。

この京都滞在中の永禄4年（1561年）、長時と、この頃に「貞慶」と改名した息子は、本山寺（現在の大阪府高槻市）に対し、旧領である信濃への帰還が成就した際には寺領を寄進するという内容の文書を発給しています 3 。この「貞慶」という名は、三好長慶から偏諱（「慶」の一字）を与えられたものと考えられており 2 、彼の改名が、その時々の有力者との関係性を反映した適応戦略の一端であったことを示唆しています。本山寺への寄進約束は、流浪の身でありながらも故郷回復の意志を強く持ち続け、その実現のために宗教的権威をも利用しようとした彼らのしたたかさを物語っています。

また、同じ頃、室町幕府第13代将軍足利義輝が、上杉謙信（長尾景虎から改名）に対して、小笠原長時の信濃帰国を支援するよう命じる御内書（書状）を発給しており、貞慶がこの将軍の書状を携えて謙信のもとへ「下国」した（赴いた）可能性も指摘されています 3 。将軍の命を受けた謙信は、同年秋に武田信玄と第四次川中島の戦いを繰り広げますが、この戦いの後も長時父子の信濃帰国は実現しませんでした 3 。

織田信長への臣従と東国政策への関与：

三好長慶が永禄7年（1564年）に死去し、三好氏の勢力が衰退すると、父・長時は再び越後の上杉謙信を頼り、その後は会津の蘆名氏のもとに寄寓します。一方、貞慶は京都に留まり、将軍足利義昭に仕えていたようです。しかし、元亀4年（1573年）に織田信長が足利義昭を京都から追放し、室町幕府が事実上滅亡すると、貞慶は信長に仕える道を選びます。

天正年間（1573年～1582年）を通じて、貞慶は織田信長の東国政策、特に武田氏、上杉氏、後北条氏といった関東・甲信越の諸大名との交渉に関与したとされています 1 。信濃の事情に精通していた貞慶は、信長にとって有用な人材であり、信長から信濃国筑摩郡の所領を与えるという約束を得ていたとも伝えられています。この織田信長との関係は、後の旧領回復において徳川家康の支援を得る上での素地となった可能性も考えられます。

天正7年（1579年）、貞慶は会津にいた父・長時のもとを訪れ、家督を相続したとされています。これは、長時の影響力が相対的に低下し、貞慶自身が主体的に小笠原家再興の道を模索し始めた転換点であったのかもしれません。この流浪と雌伏の時代は、貞慶にとって単なる困窮の時期ではなく、各地の有力者と渡りをつけ、外交交渉の才覚を磨き、後の旧領回復に必要な政治的ネットワークと基盤を築いた重要な期間であったと評価できるでしょう。

第二章：旧領回復への執念 – 天正壬午の乱と松本城奪還

第一節：本能寺の変と信濃の混乱

天正10年（1582年）3月、織田信長は甲州征伐を敢行し、長年にわたり信濃を支配してきた武田氏を滅亡させました。この時、小笠原貞慶は深志城（現在の松本城）を攻略した織田信長の部将・織田長益に拝謁し、旧領回復への期待を寄せたと考えられます。しかし、信長は小笠原氏の旧領である筑摩郡などを木曾義昌に与えたため、貞慶の即座の帰還は叶いませんでした。この時点では、貞慶が自力で旧領を回復することは依然として困難な状況にあったことを示しています。

しかし、そのわずか3ヶ月後の同年6月2日、京都の本能寺において織田信長が家臣の明智光秀に討たれるという衝撃的な事件（本能寺の変）が発生します。これにより、織田信長が築き上げた強大な支配体制は一挙に瓦解し、特に武田氏滅亡直後で新たな支配体制が確立されていなかった信濃国は、主のいない空白地帯となりました。

この権力の真空状態に乗じ、越後の上杉景勝、甲斐・駿河・遠江などを押さえた徳川家康、関東の北条氏直といった周辺の有力大名たちが、一斉に信濃への侵攻を開始します。これが世に言う「天正壬午の乱」であり、信濃国は各勢力の草刈り場と化し、激しい争奪戦が繰り広げられることになりました。この未曾有の混乱は、長年にわたり旧領回復の機会を窺ってきた小笠原貞慶にとって、まさに千載一遇の好機をもたらすことになります。信長の死という偶然の出来事が、彼の運命を大きく動かし、悲願達成への具体的な道筋を開く決定的な転換点となったのです。

第二節：徳川家康の後援と深志城攻略

本能寺の変によって生じた信濃国の混乱は、小笠原貞慶にとって旧領回復の絶好の機会となりました。この千載一遇の好機を逃さず、貞慶は迅速に行動を開始します。その際、彼の大きな後ろ盾となったのが、当時甲斐を制圧し、信濃への影響力を強めつつあった徳川家康でした。天正壬午の乱という混沌とした状況下において、単独での軍事行動は極めて困難であり、家康のような有力な支援者の存在は、貞慶の旧領回復計画の成否を左右する重要な要素でした。

当時、貞慶の父祖伝来の拠点であった深志城は、武田氏滅亡後、一時的に木曾義昌の支配下にありましたが、本能寺の変後の混乱に乗じて、上杉景勝の支援を受けた貞慶の叔父（長時の弟）・小笠原洞雪斎（どうせつさい、名は貞種とも）が木曾氏を追放して占拠していました。したがって、貞慶の旧領回復は、単に武田氏や木曾氏から領地を取り戻すだけでなく、上杉氏の勢力下にあり、かつ同じ小笠原一族である叔父との対決を意味していました。これは、旧領回復が外部勢力との戦いであると同時に、一族内部の権力闘争の側面も持っていたことを示しています。

天正10年（1582年）7月頃、小笠原貞慶は、徳川家康の軍事的・政治的支援を受け、かつて父・長時に仕えた小笠原旧臣たちを結集して、深志城の叔父・洞雪斎を攻撃します。旧臣たちの支持は、貞慶の行動の正統性を高め、軍事行動を円滑に進める上で大きな力となりました。激しい戦いの末、貞慶は洞雪斎を破り、ついに深志城を奪還することに成功しました。これは、父・長時が武田信玄によって府中を追われてから実に30年以上（資料によっては33年）の歳月が経過しての悲願達成でした。この時の貞慶の感慨は察するに余りあり、彼は「待つこと久しくして、本懐を遂ぐ！」と叫んだと伝えられています。

深志から松本への改称：

念願の旧領回復を果たした貞慶は、新たな支配の始まりを象徴する事業として、深志の地名を「松本」と改称しました。この改称は、単なる地名の変更に留まらず、過去の武田氏による支配や、叔父・洞雪斎による一時的な占拠といった歴史を断ち切り、小笠原貞慶による新たな統治の開始を内外に宣言する強い意志の表れでした。家康との戦略的提携、小笠原旧臣の結集、そして叔父との対決という複数の要素が複雑に絡み合いながら達成されたこの旧領回復は、貞慶の長年にわたる執念と、時流を的確に読む戦略眼の賜物であったと言えるでしょう。

第三節：松本統治と領国経営の萌芽

悲願であった深志城（松本城）を奪還し、その地を「松本」と改称した小笠原貞慶は、単に故郷を取り戻したという感傷に浸る間もなく、新たな領主としてその支配体制を確立するための具体的な施策に着手しました。旧領を回復しただけでは支配は安定せず、軍事的、経済的、そして民政的な基盤を固める必要があったからです。

反小笠原勢力の駆逐:

まず貞慶が取り組んだのは、領内の軍事的な安定化でした。旧領回復直後の松本周辺には、依然として上杉景勝方に与する勢力や、小笠原氏の支配に反発する在地勢力が存在していました。その代表的な例が、信濃国筑摩郡日岐（ひき、現在の長野県生坂村など）に拠点を置き、上杉方に属していた日岐氏です。貞慶は、天正10年（1582年）8月から9月にかけて、日岐氏の居城である日岐城を攻撃し、これを降伏させました（日岐城の戦い）。この戦いでは、小笠原軍は日岐城の堅固さに苦戦を強いられましたが、貞慶自らが出陣するなどの積極的な攻勢により、最終的に勝利を収めています。このような敵対勢力の討伐を通じて、貞慶は松本を中心とする筑摩郡北部へとその勢力を拡大し、支配領域の安定化を図りました。

検地の実施と城下町整備の基礎:

軍事的な制圧と並行して、貞慶は領国経営の基盤固めにも力を注ぎました。その一つが検地の実施です。検地は、領内の土地の面積や収穫量を調査し、石高を確定することで、年貢徴収の基準を明確にし、家臣団への知行配分の基礎とするための重要な政策でした。これにより、領国経済の実情を詳細に把握し、より効率的な統治を行うための基盤を整えようとしたと考えられます。貞慶が「国を治むるは民を知るに始まる」という言葉を残したと伝えられていることからも、彼が単なる武断統治ではなく、民衆の状況を把握し、それに基づいた民政にも意を用いていたことがうかがえます。

さらに、貞慶は松本城下の町割りの基礎を築いたとも言われています。具体的には、地蔵清水や泥町（柳町）にあった町人町を本町に移し、東町や中町を新たに整備したとされます 4 。また、浄林寺を山辺の林から伊勢町へ、生安寺を泥町から本町へ、瑞松寺を飯田町から宮村町へ移転させるなど、寺社の配置換えも行いました 4 。これらの城下町整備は、松本城を軍事拠点として強化するだけでなく、商業の振興や領民の集住を促し、松本を領国支配の中心地として発展させることを目指したものでした。

これらの施策は、小笠原貞慶が単に失われた故郷を取り戻すことだけを夢見ていたのではなく、回復後の領国をいかに安定的に統治し、発展させていくかという具体的なビジョンを持った統治者であったことを示しています。彼の行動は、旧領奪還者から実質的な領国経営者へと移行していく重要なステップであり、その後の松本の発展の礎を築いたと言えるでしょう。

第三章：天下人の間で揺れ動く運命 – 徳川・豊臣との関係

第一節：徳川家康への臣従と石川数正出奔事件

旧領である松本を回復し、領国経営に着手した小笠原貞慶でしたが、その立場は依然として不安定であり、より強大な勢力との結びつきによってその地位を確固たるものにする必要がありました。そこで貞慶が選んだのが、旧領回復を支援した徳川家康への臣従をより明確にすることでした。

嫡男・秀政の人質提出：

天正11年（1583年）、貞慶は嫡男である幸松丸（さちまつまる、後の小笠原秀政）を人質として徳川家康のもとに差し出しました。幸松丸は家康の重臣である石川数正に預けられ、これにより小笠原氏は徳川氏への恭順の意を内外に示し、家康との結びつきを一層強固なものにしました 2。当時の武家社会において、嫡子を人質として差し出すことは、服属の証であると同時に、相手方からの保護と支援を期待するものであり、貞慶のこの行動は、家康の勢力下で小笠原家の安泰を図ろうとする戦略的な判断でした。

石川数正出奔と豊臣秀吉への所属変更：

しかし、この徳川家との関係は、予期せぬ形で大きな転機を迎えます。天正13年（1585年）11月、徳川家康の宿老であり、秀政を預かっていた石川数正が、突如として家康のもとを出奔し、当時家康と対立関係にあった豊臣秀吉のもとへ寝返るという大事件が発生しました。この際、数正は人質であった小笠原秀政を伴って秀吉方へ走ったのです 2。

この石川数正の出奔は、小笠原貞慶にとってまさに青天の霹靂でした。嫡男が事実上、敵対勢力である豊臣方の人質となったことで、貞慶は徳川方との関係を維持することが極めて困難な状況に陥りました。結果として、貞慶は否応なく豊臣秀吉に仕えざるを得ない立場に追い込まれたのです 2 。一部の史料や研究では、貞慶がこの事件以前から、同じく信濃の国衆であった真田昌幸らと共に秀吉と内通しており、それが数正出奔の一因となったのではないかという説も存在します 2 。もしこの内通説が事実であれば、貞慶の行動はより能動的で計算されたものであった可能性も浮上しますが、現時点では確証は限定的です。

いずれにせよ、石川数正の出奔という、貞慶自身の直接的な意思とは関わりのない出来事が、彼の立場を大きく変えたことは間違いありません。この状況変化に際して、貞慶が息子の秀政の安全と小笠原一族の存続を最優先し、結果的に豊臣方へ転じたことは、戦国武将としての現実的な判断と戦略的柔軟性を示していると言えるでしょう。この事件は、中小勢力である小笠原氏が、大大名同士の複雑な駆け引きや、その家臣の個人的な行動によって、いかにその運命を左右されたかを示す好例であり、貞慶の対応は、そのような厳しい国際情勢の中で家名を保つための苦渋の決断であったと考えられます。

第二節：豊臣政権下での活動と試練

石川数正の出奔に伴い、否応なく豊臣秀吉の麾下に組み込まれることになった小笠原貞慶は、新たな主君のもとで活動を続けることになります。しかし、その道程は決して平坦なものではなく、栄光と転落が隣り合わせの厳しいものでした。

小田原征伐への参陣：

豊臣秀吉による天下統一事業の総仕上げとも言える天正18年（1590年）の小田原征伐において、小笠原貞慶は子の秀政と共に参陣しました。彼らは前田利家の軍勢に属し、北条氏方の諸城攻略などで軍功を挙げたとされています。この参陣は、豊臣政権下における大名としての忠誠を示す重要な機会であり、貞慶親子はこれに応えた形となります。

讃岐半国拝領と尾藤知宣庇護による改易：

小田原征伐における軍功が認められたのか、あるいは他の理由があったのか、貞慶は秀吉から讃岐国（現在の香川県）の半国を与えられたという記録があります。これは、旧領である松本をはるかに超える石高であり、小笠原家にとっては大きな飛躍の機会となるはずでした。

しかし、この栄光は長くは続きませんでした。貞慶は、かつて秀吉の家臣であったものの、九州平定の際の失態によって秀吉の怒りを買い、追放処分となっていた尾藤知宣（びとうとものぶ）を、自身の客将として庇護していたのです。この事実が露見すると、秀吉の逆鱗に触れることとなりました。尾藤知宣は秀吉の旧臣であり、彼を庇護することは、秀吉の権威に対する挑戦、あるいは少なくともその意向を軽視する行為と見なされた可能性が高いです。天下統一後の秀吉は、大名統制を強化しており、このような行為は見せしめとして厳しく罰せられる対象となり得ました。

結果として、小笠原貞慶は秀吉の怒りを買い、与えられた讃岐半国はもちろんのこと、旧領である松本を含む全ての所領を没収され、改易処分となってしまいました。そして皮肉なことに、貞慶が失った松本の所領は、かつて彼の子・秀政を連れて秀吉のもとへ出奔した石川数正（とその子・康長）に与えられることになったのです。

この一連の出来事は、貞慶にとって最大の屈辱であり、彼の人生における大きな蹉跌でした。豊臣政権下で一時的に大領を得るも、一つの判断ミス（あるいは秀吉の視点からは重大な規律違反）によって全てを失うという経験は、戦国末期から織豊政権下における大名の立場の不安定さ、そして天下人の権力の絶対性を象徴しています。貞慶の行動は、武士としての情誼を重んじた結果であったのかもしれませんが、秀吉の厳格な統制下では許容されませんでした。この経験は、彼の晩年に大きな影を落としたことでしょう。

第四章：再び徳川の麾下へ – 晩年と小笠原家の礎

第一節：下総古河への移封と最期

豊臣秀吉の怒りを買い、全ての所領を没収され改易処分となった小笠原貞慶は、再び苦境に立たされました。しかし、彼はここで完全に潰えることなく、かつて旧領回復を支援してくれた徳川家康を再び頼ることになります。この選択が、小笠原家の将来にとって重要な意味を持つことになりました。

天正18年（1590年）、豊臣秀吉による小田原征伐後、徳川家康は関東へ移封されました。この家康の関東移封に伴い、貞慶の子である小笠原秀政が、下総国古河（現在の茨城県古河市）に3万石の所領を与えられました。これは、改易によって一度は大名としての地位を失った小笠原家が、家康の庇護のもとで再び大名として返り咲いたことを意味します。貞慶自身が直接所領を得たわけではありませんが、息子が新たな領地を得たことは、彼にとって大きな救いであったでしょう。

貞慶は、当主となった秀政に従って古河へ移り住み、そこで晩年を過ごしました。そして、文禄4年（1595年）5月10日、下総古河の地でその波乱に満ちた生涯を閉じました。享年は50歳でした。法名は「以清宗得大隆寺（いせいそうとくだいりゅうじ）」と伝えられています。また、入道して「宗得（そうとく）」と号したともされており、この号は晩年の彼を示すものとして史料に見られます。現在、茨城県古河市にある隆岩寺には、貞慶の供養塔が残されています。

一部の史料によれば、貞慶は天正17年（1589年）に家督を子の秀政に譲っていたともされています。もしこれが事実であれば、貞慶は改易以前から政治の第一線からは退き、秀政の後見的な立場にあったのかもしれません。

故郷である信濃松本からは遠く離れた古河の地での最期でしたが、息子が領主として立つ地であり、かつて自身を支援してくれた徳川家康の勢力圏内であったことは、彼にとって一定の安堵感をもたらしたかもしれません。様々な主君に仕え、栄光と挫折を繰り返した貞慶の生涯でしたが、最終的には徳川家康のもとに落ち着き、その庇護下で小笠原家が近世大名として存続していく道筋がつけられたことを見届け、世を去ったのです。彼の死は、戦国乱世を生き抜き、家の再興と存続に生涯を捧げた一人の武将の物語の終焉を意味します。

第二節：子・秀政と徳川家との姻戚関係（登久姫との婚姻）

小笠原貞慶の晩年、あるいはその死後間もなく、小笠原家の将来にとって極めて重要な出来事がありました。それは、貞慶の嫡男である小笠原秀政と、徳川家康の孫娘である登久姫（とくひめ、福姫とも。家康の長男・松平信康の娘で、母は織田信長の娘・徳姫）との婚姻です 5 。

この婚姻の経緯については諸説ありますが、豊臣秀吉の仲介によって成立したという説が有力です 5 。天正17年（1589年）に、秀吉の仲介により小笠原氏が徳川家康と和睦し、その際に秀政と登久姫の婚姻が許されたとも伝えられています。当時、秀吉は諸大名間の婚姻を差配することで、自身の政権の安定化を図っており、この婚姻もその一環であった可能性があります。秀吉は、家康と小笠原氏の関係を調整し、両者を結びつける役割を果たしたと考えられます。

登久姫は徳川家康の直系の孫娘であり、この婚姻によって小笠原家は徳川将軍家と極めて強い姻戚関係で結ばれることになりました。これは、単なる政略結婚を超えた、徳川家との非常に緊密な関係構築を意味し、小笠原家が譜代大名としての地位をより強固なものにする上で決定的な役割を果たしました 5 。これにより、小笠原氏は徳川一門に準ずるような高い家格を得ることになり、他の多くの譜代大名と比較しても特別な地位を築くための強固な基盤となりました。

貞慶自身がこの婚姻にどこまで直接的に関与したかは定かではありませんが、彼が生涯を通じて築き上げてきた徳川家康との関係、特に旧領回復以降の臣従が、最終的にこのような形で実を結び、小笠原家の江戸時代における安定と繁栄の礎となったことは間違いありません。これは、貞慶の直接的な功績とは言えないまでも、彼が息子たちのために残した重要な遺産と言えるでしょう。

この強固な姻戚関係は、その後の小笠原家の歴史に大きな影響を与えます。小笠原秀政は、関ヶ原の戦いにおける功績により、慶長6年（1601年）に信濃国飯田5万石へ加増移封され、さらに慶長18年（1613年）には、父祖伝来の地である信濃国松本8万石の藩主として復帰を果たしています。これは、徳川家との強い結びつきがあったからこそ可能になった栄転であり、貞慶の悲願であった松本への完全な復帰を、息子の代で達成したことを意味します。

第三節：小笠原流弓馬術礼法と貞慶 – 伝統の継承

小笠原氏は、武勇に優れた武家であると同時に、代々、弓術、馬術、そして礼法（これらを総称して弓馬術礼法、あるいは後に「小笠原流」として知られる武家故実）の宗家としての顔も持っていました。これらの技術や知識は、単なる武芸や作法に留まらず、武士としての心構えや品格を形成する上で重要なものとされ、小笠原家はその指導的立場にありました。

小笠原貞慶自身も、父祖伝来のこの射芸礼法を深く身につけていました。信濃を追われ、諸国を流浪するという困難な状況下にあっても、彼はこの小笠原家にとって生命線とも言える伝統を固く守り続け、それを次代の当主となる息子・秀政へと確実に継承しようと努めました。

その具体的な証拠として、天正20年（1592年）8月吉日付で、貞慶（当時は入道して「宗得」と号していた）から嫡男の秀政（信濃守殿）に対して、小笠原流の伝書が授けられたという記録が残っています。この伝書には「この一冊、ねんごろにしるしおくものなり」との奥書があり、貞慶がこの伝統継承をいかに重視していたかがうかがえます。また、この伝授には、貞慶の家臣であり、後に秀政の家老も務めた小笠原出雲守頼貞（小笠原頼貞）も師範の一人として関わっていたと記されています。頼貞は弓馬の達人であり、貞慶や秀政の武芸指南において重要な役割を果たしました。

父・長時から貞慶への躾、特に礼法の稽古は非常に厳格であったという逸話も伝えられています。「長時より貞慶の躾け方（礼法）御稽古のときは、長袴の膝が抜け申したる物音申されたり」という記述は、礼法習得が容易ではなく、絶え間ない真剣な修練を要するものであったことを物語っています。

貞慶にとって、この小笠原流弓馬術礼法は、単なる技能や知識の集合体ではなく、小笠原家のアイデンティティそのものであり、武門の名家としての誇りの源泉でした。失領という最大の危機に瀕しながらも、この文化的伝統を守り抜き、次代へと繋ごうとした彼の姿勢は、武士としての高い矜持と、家の伝統を何よりも重んじる精神の表れと言えるでしょう。この伝統の継承は、小笠原家が近世大名として存続し、江戸時代を通じて武家社会において一定の文化的権威と格式を保ち続ける上で、非常に重要な役割を果たしました。貞慶の武人として、また領主としての側面だけでなく、この文化継承者としての側面もまた、彼の多面的な人物像を理解する上で欠かすことのできない要素です。

終章：小笠原貞慶の生涯と歴史的評価

策略家としての側面と執念

小笠原貞慶の生涯を振り返ると、それはまさに戦国乱世の激動に翻弄され続けた人生であったと言えます。天文15年（1546年）の出生から文禄4年（1595年）の死に至るまでの50年間は、父・長時と共に故郷信濃を追われた流浪の時代に始まり、上杉謙信、三好長慶、織田信長、そして徳川家康、豊臣秀吉と、その時々の有力な武将や勢力に仕えながら、常に旧領回復の機会を虎視眈々と窺うものでした。

この過程で見せる彼の処世術、すなわち時勢を読み、巧みに主君を変えながら自家の存続と再興を図ろうとする姿は、一部からは「策略家」と評される所以でもあります。しかし、それはまた、弱小勢力が強大な勢力に囲まれた厳しい状況下で生き残るための、現実的かつ必死の選択であったとも言えるでしょう。

彼の行動の根底には、一貫して旧領回復への強い執念がありました。天正10年（1582年）に徳川家康の後援を得て、実に30年以上ぶりに深志城（松本城）を奪還した際に、貞慶が「待つこと久しくして、本懐を遂ぐ！」と叫んだと伝えられる逸話は、その執念の深さを何よりも雄弁に物語っています。

近世大名小笠原家の基礎確立への貢献

小笠原貞慶の生涯は、旧領回復という最大の目標を達成した後も、決して平穏なものではありませんでした。豊臣秀吉の麾下に入った後、一時的に讃岐半国を与えられるという栄光を掴みかけますが、秀吉の怒りを買って改易されるという大きな挫折も経験しています。

しかし、最終的には再び徳川家康の庇護下に入り、その子・秀政が下総国古河に所領を与えられたことで、小笠原家は近世大名として存続していくための確固たる基礎を築くことに成功しました。さらに、秀政が家康の孫娘である登久姫を正室に迎えたことは 5 、小笠原家と徳川将軍家との間に強固な姻戚関係を構築し、江戸時代を通じての小笠原家の地位を決定的なものにしました。貞慶自身がその全てを見届けたわけではありませんが、彼が築いた徳川家との関係が、これらの成果に繋がったことは疑いありません。

後世への影響

小笠原貞慶の行動とその結果は、後世にもいくつかの重要な影響を残しています。

第一に、彼が旧領回復後に深志の地名を「松本」と改称したことは、現在の長野県松本市の歴史における一つの大きな画期であり、今日に至るまでその地名は受け継がれています。

第二に、小笠原流弓馬術礼法の継承者として、流浪の困難な時期にあってもその伝統を守り、次代の秀政へと確実に伝えた功績は大きいです。小笠原流は江戸時代を通じて武家社会における礼法の規範として広く受け入れられ、その後の日本の武家文化に大きな影響を与えました。

総括的評価

小笠原貞慶は、戦国時代から安土桃山時代という、日本史上でも有数の激動期において、一門の再興というただ一点に強靭な執念を燃やし続けた武将でした。その過程では、主君を何度も変えるなど、現代的な価値観から見れば節操がないと評されるような行動もありました。しかし、それは当時の弱小勢力が生き残るために取らざるを得なかった現実的な選択であり、彼の持つ知略と不屈の精神、そして状況適応能力の高さを示すものとも解釈できます。

彼は、父祖伝来の地を失うという逆境から立ち上がり、執念で旧領を回復し、一時は天下人秀吉によって全てを奪われながらも、最終的には徳川体制下で家名を再興し、近世大名としての小笠原家の礎を築きました。武人としての側面、領主としての側面、そして伝統文化の継承者としての側面など、多角的な視点から再評価されるべき人物であると言えるでしょう。

彼の生涯は、戦国時代から近世へと移行する過渡期において、一個の武将がいかに時代の荒波に翻弄され、しかしそれに屈することなく抗い、家名を後世に伝えようと奮闘したかを示す、一つの縮図と言えます。その成功と失敗の軌跡は、当時の武士の生き様、価値観、そして彼らが直面した厳しい現実を、私たちに如実に物語っています。

付録：小笠原貞慶関連年表

年代	出来事	関連史料
天文15年（1546年）	8月12日、小笠原長時の三男として生まれる。幼名、小僧丸。
天文17年（1548年）	父・長時、塩尻峠の戦いで武田信玄に敗れる。
天文19年（1550年）	長時、本拠地・林城を失い、信濃府中を追われる。貞慶も父と共に流浪の身となる。
天文20年（1551年）頃	父子共に越後国の上杉謙信（長尾景虎）を頼る。この頃、元服し「貞虎」と名乗るか。	1
天文21年（1552年）頃	上洛し、三好長慶を頼る。	1
永禄4年（1561年）	この頃「貞慶」に改名（三好長慶からの偏諱か）。父と共に本山寺に旧領回復の祈願状を出す。	2
永禄11年（1568年）頃	織田信長に仕える。	1
天正7年（1579年）	会津の父・長時のもとを訪れ、家督を相続するとされる。
天正10年（1582年）	3月、武田氏滅亡。6月、本能寺の変。7月頃、徳川家康の支援を得て叔父・小笠原洞雪斎を破り、深志城を奪還。深志を「松本」と改称。
天正11年（1583年）	嫡男・幸松丸（後の秀政）を人質として徳川家康に差し出し、石川数正に預ける。	2
天正12年（1584年）	小牧・長久手の戦いに徳川方として出陣。木曾義昌の木曾福島城を攻める。
天正13年（1585年）	11月、石川数正が秀政を伴い豊臣秀吉のもとへ出奔。貞慶も秀吉に仕える。	2
天正14年（1586年）	秀吉と家康の和睦が成立し、再び家康に属す（天正15年説もあり）。
天正17年（1589年）	子・秀政に家督を譲るとされる。秀政、豊臣秀吉の仲介で徳川家康の孫娘・登久姫と婚姻。	5
天正18年（1590年）	小田原征伐に前田利家軍に属して参陣。戦功により讃岐半国を与えられるも、尾藤知宣を庇護したため改易。子・秀政、家康の関東移封に伴い下総古河3万石を与えられる。貞慶も古河へ移る。
天正20年（1592年）	入道し「宗得」と号す。子・秀政に小笠原流弓馬術礼法の伝書を授ける。
文禄4年（1595年）	5月10日、下総国古河にて死去。享年50。

引用文献

小笠原貞慶(おがさわらさだよし)とは？意味や使い方 - コトバンク https://kotobank.jp/word/%E5%B0%8F%E7%AC%A0%E5%8E%9F%E8%B2%9E%E6%85%B6-39728
小笠原貞慶- 維基百科，自由的百科全書 - 维基百科 - Wikipedia https://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E5%B0%8F%E7%AC%A0%E5%8E%9F%E8%B2%9E%E6%85%B6
28．芥川城に滞在した信濃国守護・小笠原氏 - 高槻市ホームページ https://www.city.takatsuki.osaka.jp/site/history/114642.html
検討状況報告書資料松本城の歴史的価値松本城の唯一性 https://www.oshiro-m.org/kentoujyoukyo/
小笠原氏の深志奪還と関東移封 - 行橋市-行橋市デジタルアーカイブ ... https://adeac.jp/yukuhashi-city/texthtml/d100010/mp000000-000010/ht2042201060