戦国時代の信濃国は、守護小笠原氏の権威が著しく揺らぎ、各地で国人衆が自立的な動きを見せ、さらに甲斐の武田氏や越後の上杉氏といった隣国の有力大名による介入が繰り返される、極めて複雑で流動的な情勢下にありました。このような混迷の時代にあって、府中小笠原氏の当主として歴史の表舞台に登場したのが小笠原長棟です。長棟は、分裂していた一族の再統一を果たし、巧みな外交戦略を展開して領国の安定化に尽力するなど、信濃国における小笠原氏の勢力維持に重要な役割を果たしました。
本報告書は、現存する史料や近年の研究成果に基づき、小笠原長棟の出自から家督相続、信濃守護としての統一事業、領国経営と外交、文化的側面、家族関係、そしてその死と後世への影響に至るまで、彼の生涯と業績を多角的に検証し、戦国史におけるその歴史的意義を明らかにすることを目的とします。特に、ユーザー様が既にご存知の情報の範囲に留まらず、より深く、詳細な情報を提供することを目指します。
小笠原長棟の生涯における主要な出来事を以下に示します。
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和暦 |
西暦 |
年齢（推定） |
出来事 |
関連人物 |
備考（出典など） |
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明応元年 |
1492年 |
0歳 |
府中小笠原貞朝の子として林城にて誕生か 1 |
小笠原貞朝 |
生年には諸説あり |
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永正元年 |
1504年 |
13歳 |
元服 4 |
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永正9年 |
1512年 |
21歳 |
父・貞朝より弓馬礼法を伝授される 4 |
小笠原貞朝 |
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永正12年 |
1515年 |
24歳 |
父・貞朝の死没に伴い家督を継承 4 |
小笠原貞朝 |
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享禄元年 |
1528年 |
37歳 |
将軍・足利義晴の命により上洛 4 |
足利義晴 |
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天文3年頃 |
1534年頃 |
43歳頃 |
伊那（松尾）小笠原貞忠を甲斐へ追放し、小笠原氏を統一 2 |
小笠原貞忠 |
3年に渡る抗争の末とされる |
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天文3年以降 |
1534年以降 |
43歳以降 |
弟・信定を鈴岡城に入城させる 4 |
小笠原信定 |
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天文8年 |
1539年 |
48歳 |
諏訪頼重と和睦 4 |
諏訪頼重 |
小笠原氏の最盛期を築く一因となる |
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時期不詳 |
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娘を村上義清、藤沢頼親に嫁がせる 4 |
村上義清、藤沢頼親 |
対武田氏を意識した婚姻同盟か |
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天文10年 |
1541年 |
50歳 |
出家し、嫡男・長時に家督を譲る 4 |
小笠原長時 |
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天文11年10月8日 |
1542年11月14日 |
51歳 |
死去 4 |
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戒名「広沢寺殿天祥正安」 1 。没年には異説あり |
この年表は、長棟の生涯を概観する上での一助となるでしょう。以降の各章で、これらの出来事の背景や詳細について深く掘り下げていきます。
小笠原氏は、清和源氏の加賀美遠光の子・長清を祖とし、長清が甲斐国小笠原（現在の山梨県南アルプス市小笠原）に居住したことから小笠原姓を名乗ったとされる、鎌倉時代以来の名門武家です 8 。承久の乱における功績などにより、阿波国や信濃国の守護職を得て勢力を拡大しました。
室町時代に入ると、小笠原氏は信濃守護職を世襲するようになりますが、その支配は必ずしも盤石ではありませんでした。信濃国内では村上氏、諏訪氏、高梨氏といった国人衆が力を持ち、守護の権威に挑戦する動きが絶えませんでした 12 。さらに、嘉吉2年（1442年）に11代当主・小笠原政康が死去すると、従兄弟関係にあった小笠原宗康と持長の間で家督相続を巡る内紛「嘉吉の内訌」が発生します 12 。この内訌は小笠原氏の分裂を決定的なものとし、府中小笠原氏と伊那松尾小笠原氏の対立構造を生み出しました。この一族内部の長年にわたる対立が、後の長棟による再統一事業の大きな背景となります。
小笠原長棟は、この府中小笠原氏の当主である小笠原貞朝の子として、明応元年（1492年）に林城（現在の長野県松本市）で生まれたとされています 1 。父・貞朝は弓馬術に優れた武将であり、永正元年（1504年）には家臣の島立貞永に命じて深志城（後の国宝松本城）を築城、あるいはその原型を整備した人物として知られています 1 。
小笠原貞朝は、永正12年（1515年）に55歳で没しました 5 。これに伴い、長棟は24歳で家督を継承したとみられます 4 。注目すべきは、貞朝が長男であった長高を廃嫡し、次男（あるいは後妻の子）である長棟に家督を継がせたという点です 7 。この異例の家督相続の具体的な理由は史料からは明らかではありませんが、長高に何らかの問題があったのか、あるいは長棟が父から特に優れた資質を見込まれていたのか、または母方の勢力関係などが影響した可能性が考えられます。この家督相続の経緯は、長棟のその後の強力なリーダーシップの発揮や、一族統一への強い意志の源泉となった可能性も否定できません。一方で、廃嫡された長高やその支持勢力との間に、潜在的な対立要因を抱えていたことも想像に難くありません。
長棟が家督を相続した16世紀初頭の信濃国は、守護小笠原氏の権威が著しく低下し、「守護職を名乗る家が何軒も出来てきた」 18 とされるほど、群雄割拠の様相を呈していました。筑摩郡の府中小笠原氏のほか、埴科郡の村上氏、諏訪郡の諏訪氏、木曽谷の木曽氏などがそれぞれ独立した勢力を形成し、互いに勢力拡大を狙っていました 6 。
小笠原氏内部に目を向けても、府中小笠原氏の他に、伊那郡には松尾小笠原氏と鈴岡小笠原氏が存在し、それぞれが独自の動きを見せていました 8 。これらの分家は、時には外部勢力と結びつき、府中小笠原氏の宗家としての地位を脅かす存在となっていました。このような内外ともに困難な状況の中で、若き長棟は小笠原氏の再興という重責を担うことになったのです。小笠原氏が名門であるが故に中央の室町幕府との繋がりを維持しようとする一方で、在地領主として実力で勢力を維持・拡大しなければならないという二重性が、一族内の権力闘争や分裂を生みやすい構造的課題となっており、長棟の最初の課題はこの克服にあったと言えるでしょう。
小笠原長棟が家督を相続した当時、信濃小笠原氏は「嘉吉の内訌」以来の分裂状態が続いていました。府中に本拠を置く長棟の宗家に対し、伊那郡では松尾城を拠点とする松尾小笠原氏と、鈴岡城を拠点とする鈴岡小笠原氏がそれぞれ勢力を有し、時には宗家と対立する存在となっていました 8 。これらの分家は、単に血縁関係にあるだけでなく、それぞれが独立した領主としての性格を強め、信濃国内外の諸勢力と複雑な関係を結びながら、自家の勢力拡大を図っていました。この一族の分裂は、信濃守護としての小笠原氏全体の力を削ぎ、外部からの介入を招きやすい状況を作り出していました。
長棟にとって、小笠原氏の再統一は喫緊の課題でした。特に伊那郡に勢力を張る松尾小笠原氏は、府中小笠原氏にとって長年の宿敵とも言える存在でした。長棟は、この松尾小笠原氏の打倒に強い意志で臨んだとされています 2 。
複数の資料によれば、長棟は数年にわたる伊那松尾小笠原氏との戦いを経て、天文3年（1534年）頃、ついにその当主であった小笠原貞忠を破り、貞忠を甲斐国へ追放することに成功したと伝えられています 2 。この勝利により、府中小笠原氏は伊那郡における主導権を確立し、小笠原氏統一への大きな一歩を踏み出しました。この伊那平定の過程は、父・小笠原長朝の時代の伊那攻めとしばしば混同されることがありますが 19 、長棟の代におけるこの戦いは、小笠原氏の再統一という明確な目標のもとに行われた点で重要です。
なお、江戸時代に成立した小笠原家臣・溝口氏の記録である『溝口家記』には、長棟が伊那小笠原氏の攻略にこれほどまでにこだわった背景に関する逸話が伝えられているとされますが 2 、その具体的な内容は現在のところ不明です。もしこの逸話が明らかになれば、長棟の人物像や当時の小笠原氏内部の複雑な感情のもつれなどを知る上で、貴重な手がかりとなるでしょう。
伊那松尾小笠原氏を甲斐へ追放した後、長棟は弟の小笠原信定を伊那郡の要衝である鈴岡城に入城させました 4 。信定は松尾小笠原家の養子となったという説や、鈴岡小笠原家を継いだという解釈もなされていますが 3 、いずれにせよ、長棟は弟を伊那に配置することで、この地域の支配を確実なものにしようとしました。
この伊那郡の平定と、弟・信定による鈴岡支配の確立をもって、長年にわたる小笠原氏の分裂状態は終焉を迎え、信濃守護としての小笠原氏の権威と実力は、一時的にではありますが回復を遂げました 3 。この小笠原氏の統一は、単に内紛を収拾したというだけでなく、当時急速に勢力を拡大しつつあった甲斐の武田氏など、外部勢力の信濃への影響力増大に対する危機感の表れであり、信濃国人衆を束ねてこれに対抗するための重要な布石であったと考えられます。伊那谷という戦略的要衝を確保したことは、東の武田、西の美濃・尾張方面への睨みを利かせ、さらには遠江の今川氏との関係においても、小笠原氏が主導権を握る上で極めて大きな意味を持っていました。
小笠原氏の統一を成し遂げた長棟は、次に領国の安定化と統治体制の強化に着手したと考えられます。具体的な政策に関する詳細な史料は乏しいものの、当時の戦国大名が一般的に行っていた施策から、その内容を推測することができます。
まず、軍事拠点としての城郭の整備が挙げられます。府中小笠原氏の本拠地であった林城（井川館とも） 1 や、その支城として機能し、後に松本城へと発展する深志城 1 の維持・強化は、領国支配の根幹をなすものであったでしょう。また、統一されたとはいえ、依然として複雑な利害関係を持つ家臣団や国人衆を効果的に統制するための体制づくりも重要な課題でした。
さらに、寺社勢力との関係構築も領国経営において無視できません。長棟は、林城の麓にあった広沢寺（元は竜雲寺）の中興開基となり、「広沢寺殿天祥正安」という戒名も持っています 1 。これは、長棟の個人的な信仰心の表れであると同時に、寺社を通じて領民の心を掌握し、その権威を高めようとする意図があった可能性を示唆しています。また、長棟の室である浦野氏が、広沢寺の隠居所とされた竹溪庵を所有していたという記録もあり 1 、小笠原家が寺社と密接な関係を築いていたことがうかがえます。
信濃国内の有力国衆の中でも、諏訪大社を奉じる諏訪氏は特に大きな勢力を持っていました。長棟の時代以前、あるいはその治世の初期には、諏訪惣領家の諏訪頼満が甲斐の武田信虎と結び、小笠原氏領へ侵攻するといった出来事もありました 19 。これは、信濃国内の勢力争いが、常に周辺国の動向と連動していたことを示しています。
しかし、長棟は優れた外交手腕を発揮し、長年にわたり敵対関係にあった諏訪氏との関係改善に成功します。天文8年（1539年）、長棟は諏訪氏の当主であった諏訪頼重との間に和睦を成立させました 4 。この諏訪氏との和睦は、小笠原氏の背後を安定させ、領国経営に専念するための重要な環境を整えるものであり、長棟の治世における特筆すべき成果の一つと言えるでしょう。この和睦が、当時最大の脅威となりつつあった武田氏への対抗という戦略的判断に基づいていたことは想像に難くありません。
諏訪氏との和睦に続き、長棟は他の信濃有力国衆との連携強化にも努めました。その具体的な手段が婚姻同盟です。長棟は、娘の一人を北信濃に強大な勢力を持つ村上義清（葛尾城主）の正室として嫁がせました 4 。また、もう一人の娘を、南信濃の福与城主であった藤沢頼親に嫁がせたとされています 4 。
これらの婚姻同盟は、単なる友好関係の構築に留まらず、明確な戦略的意図に基づいていたと考えられます。当時、甲斐の武田信虎、そしてその子である晴信（後の信玄）は、信濃への侵攻を本格化させつつありました。長棟は、これらの婚姻を通じて信濃国内の有力者と連携を深めることで、武田氏の勢力拡大に対抗するための広範な包囲網を形成しようとしたのです。信濃という地理的に多くの国と接する要衝において、国内の結束を固め、外部の脅威に対処しようとする長棟の巧みな外交戦略がうかがえます。
長棟の治世を通じて、隣国甲斐の武田氏との関係は常に緊張をはらんでいました。武田信虎は天文年間を通じて、佐久郡や諏訪郡など信濃東部・南部への侵攻を繰り返しており 22 、信濃守護である長棟にとって、武田氏の動向は最大の懸案事項でした。
天文11年（1542年）には、武田晴信（信玄）と長棟の子である小笠原長時が戦ったという記録がありますが 24 、これは長棟の死後の出来事です。しかし、長棟の存命中から、武田氏の侵攻は現実の脅威として存在し、両者の間には一触即発の空気が流れていたことは間違いありません。長棟が進めた小笠原氏の統一や、諏訪氏との和睦、村上氏らとの婚姻同盟は、全てこの武田氏の脅威に対抗するための戦略であったと理解することができます。
なお、甲斐国は内陸国であり塩の生産がなかったため、他国からの供給に頼っていました。信濃の小笠原氏がその供給路の一つを掌握していた可能性も考えられますが、長棟が武田氏に対して塩の供給を停止した、あるいは逆に供給したといった直接的な史料は見当たりません 25 。
小笠原長棟の生涯に関わった主要な人物を以下にまとめます。
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氏名 |
続柄・関係 |
主な事績・特記事項 |
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小笠原貞朝 |
父 |
府中小笠原氏当主。深志城を築城。長棟に家督を譲る 4 。 |
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浦野氏 |
室（妻） |
長時の実母。竹溪庵（広沢寺の隠居所）を所有 1 。 |
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小笠原長時 |
嫡男 |
長棟の後継者。武田信玄と塩尻峠で戦い敗北。後に流浪 13 。 |
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小笠原長利 |
弟、一時は養子 |
長時誕生後、長棟と不和になり出奔。大日方氏を称す 4 。 |
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小笠原信定 |
弟 |
鈴岡城主。伊那方面の支配を担う 3 。 |
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小笠原貞忠 |
松尾小笠原氏当主（敵対） |
長棟との抗争に敗れ、甲斐へ追放される 2 。 |
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諏訪頼重 |
諏訪氏当主（当初敵対、後に和睦） |
天文8年（1539年）に長棟と和睦 4 。後に武田晴信に滅ぼされる。 |
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村上義清 |
北信濃の有力国衆（同盟、長棟の娘婿） |
長棟の娘を正室に迎える。武田晴信に抵抗し、後に越後へ逃れる 4 。 |
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藤沢頼親 |
南信濃の有力国衆（同盟、長棟の娘婿） |
福与城主。長棟の娘を娶る 4 。 |
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武田信虎 |
甲斐国主（敵対） |
長棟の時代、信濃へしばしば侵攻 22 。 |
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武田晴信（信玄） |
甲斐国主（敵対、長棟の晩年～長時の時代） |
長棟の死後、本格的に信濃侵攻を開始。小笠原氏を破る 23 。 |
この一覧は、長棟を取り巻く人間関係の複雑さと、当時の信濃内外の勢力図を理解する上で役立つでしょう。
小笠原氏は、鎌倉時代以来、弓術、馬術、そして礼法を統合した「小笠原流弓馬術礼法」の宗家として、武家社会において特別な地位を占めてきました 20 。この伝統は、単なる武技の伝承に留まらず、武士としての心構えや行動規範、さらには日常生活における礼儀作法に至るまで、武家文化の形成に大きな影響を与えました。
小笠原長棟自身も、この一族の伝統を深く受け継いでいたと考えられます。史料によれば、長棟は永正9年（1512年）に父である貞朝を師範として弓馬礼法を伝授されたと記されています 4 。これは、長棟が若年の頃から、小笠原家に伝わる武芸と礼法を体系的に学んでいたことを示しています。長棟の時代に「小笠原流」が具体的にどのように教授され、彼自身がその発展にどの程度関与したかについての詳細な記録は多くありません。しかし、一族の当主として、この重要な伝統を維持し、次代へ継承していくことに強い意識を持っていたことは想像に難くありません。
興味深いことに、長棟の子である小笠原長時は、後に流浪の身となりながらも、小笠原流弓馬術を伝承していくための家を別途設けたと伝えられています 11 。これは、長棟の代から続く、小笠原流の伝統を重んじる精神の表れと見ることができるかもしれません。武家としての矜持と秩序を重んじる小笠原氏の家風は、長棟の統治スタイルや外交政策にも影響を与えた可能性があります。
戦国時代の武将にとって、信仰や寺社勢力との関係は、領国統治において重要な意味を持っていました。小笠原長棟も例外ではなく、仏教への帰依と寺院の保護を通じて、その権威を高め、領民の心を掌握しようとした側面がうかがえます。
『松本市史』によれば、長棟は府中小笠原氏の本拠地であった林城の麓に位置する広沢寺（元は竜雲寺と号した）の中興開基であったとされています 1 。広沢寺は小笠原政康の建立と伝えられ、井川館時代の小笠原氏代々の菩提所でした。長棟の代に広沢寺と改められ、筑摩郡内に多くの末寺を持つ有力寺院となったようです。長棟自身も「広沢寺殿天祥正安」という戒名を授かっており 1 、これは彼の信仰心の篤さを示すと同時に、広沢寺との密接な関係を物語っています。
さらに注目すべきは、長棟の室（妻）であり、嫡男・長時の実母である浦野氏も、この広沢寺と深い関わりを持っていたことです。浦野氏は、広沢寺の隠居所とされた竹溪庵を所有していたと記録されています 1 。これは、小笠原家の信仰生活において、当主だけでなくその家族、特に女性が一定の役割を果たしていたことを示唆しています。長棟が寺社勢力を単に保護対象としてだけでなく、領国統治の精神的支柱、情報収集や教化の拠点として活用していた可能性も考えられます。
小笠原長棟の人物像を直接伝える詳細な史料は限られていますが、いくつかの記録や評価からその輪郭をうかがい知ることができます。
まず、当時の信濃国における長棟の勢力を示すものとして、「信州四大将」の一人として数えられていたという記述があります 18 。これは、長棟が小笠原氏を筆頭に、村上氏、木曽氏、諏訪氏といった信濃の他の有力国衆と肩を並べる、あるいはその中でも代表的な存在と見なされるほどの軍事力と政治力を有していたことを示唆しています。この評価は、長棟が行った小笠原氏の統一事業や、諏訪氏との和睦、村上氏らとの婚姻同盟といった外交戦略の成功を反映していると言えるでしょう。
また、ある史料では長棟は「智勇に優れた人物」と評されています 4 。実際に、分裂していた一族をまとめ上げ、強敵に囲まれた中で巧みな外交を展開し、一時的とはいえ小笠原氏の勢力を回復させた手腕は、智略と武勇を兼ね備えていなければ成し得なかったと考えられます。
一方で、長棟の個人的な逸話や詳細な性格を伝える史料は乏しく、その人物像の全貌を明らかにするのは容易ではありません。しかし、小笠原流弓馬術礼法の継承者としての側面や、広沢寺との深い関わりなどから、武勇だけでなく、伝統や信仰を重んじる教養ある武将であったことが推察されます。
小笠原長棟の正室は浦野氏の出身であり、嫡男である小笠原長時の実母です 1 。浦野氏の名前や具体的な出自、彼女の一族が当時の信濃でどのような勢力を持っていたかについての詳細は、現時点では不明な点が多いです。
しかし、前述の通り、浦野氏は広沢寺の隠居所とされた竹溪庵を所有していたと記録されており 1 、これは彼女が単に長棟の妻というだけでなく、小笠原家の信仰生活や、あるいは地域社会において一定の影響力や役割を持っていた可能性を示唆しています。戦国時代の武家の婚姻は、多くの場合、家と家との政治的な結びつきを意味します。長棟と浦野氏の婚姻も、何らかの政治的背景や、小笠原氏と浦野氏との間の協力関係を意図したものであったかもしれません。この点については、今後の研究による解明が期待されます。
小笠原長棟と室・浦野氏の間には、嫡男となる小笠原長時が誕生しました 4 。長時の生年は永正11年（1514年）とされており 13 、長棟が家督を相続する前年のことです。長時は、後に父の跡を継いで信濃守護となり、武田信玄の侵攻に立ち向かうことになりますが、その生涯は波乱に満ちたものとなりました。
長棟の家督相続と後継者問題には、複雑な事情が存在しました。史料によれば、長棟は当初、後継となる男子に恵まれなかったためか、実弟である小笠原長利を養子として迎えていました 4 。これは、家の断絶を防ぎ、安定した家督継承を目指すための措置であったと考えられます。
しかし、その後、実子である長時が誕生すると、長棟と養子・長利との間に不和が生じたと伝えられています 4 。実子の誕生によって養子の立場が微妙になることは、戦国時代においてしばしば見られた事態であり、これが家中の対立や分裂を引き起こす要因となることも少なくありませんでした。
結果として、長利は小笠原家を離れ、安曇郡に移り住んだとされます。さらに、小笠原家とは対立関係にあった北信濃の村上氏の配下である香坂氏のもとに身を寄せ、姓を大日方（おびなた）氏と改めたと伝えられています 4 。この一連の出来事は、長棟の家督と後継者を巡る一族内部の力関係の複雑さや、感情的なもつれが存在したことを強く示唆しています。実弟でありながら敵対勢力に走った長利の存在は、長棟にとって大きな苦悩の種であったと推察され、また、小笠原家にとって潜在的な脅威ともなり得たでしょう。大日方氏を名乗った長利のその後の動向は、信濃国人衆の複雑な離合集散の一端を示すものとして興味深い研究対象となります。
小笠原長棟は、天文10年（1541年）、50歳の時に出家し、家督を嫡男である小笠原長時に譲ったとされています 4 。戦国時代の武将が出家する理由としては、病気、政治的意図、あるいは純粋な信仰心など、様々な要因が考えられますが、長棟の出家の具体的な理由については、現在のところ明確な史料は見当たりません。しかし、この家督譲渡は、長年にわたり小笠原氏を率いてきた長棟の時代の終焉と、次代への移行を意味する重要な出来事でした。
長棟の死没年については、いくつかの説が存在しますが、天文11年（1542年）10月8日（旧暦。グレゴリオ暦では1542年11月14日）に死去したという説が多くの史料で支持されており、有力とされています 4 。享年は51歳（満年齢）でした。戒名は前述の通り「広沢寺殿天祥正安」です 1 。
なお、一部の文献では天文18年（1549年）10月8日没、享年58とする説も存在すると指摘されていますが 4 、これは少数意見のようです。また、 31 に記されている石見小笠原氏の小笠原長隆の没年（天文11年）や、 18 に見られる明らかに時代が異なる没年（1279年）とは区別して考える必要があります。死没年の確定は歴史研究の基本であり、もし天文18年説に有力な根拠が見つかれば、長棟の活動期間が延び、武田氏の信濃侵攻初期における小笠原氏の抵抗に長棟自身が関与していた可能性も浮上しますが、現状では天文11年説を基軸として考察を進めるのが妥当でしょう。
小笠原長棟の死は、彼が心血を注いで再統一し、安定化に向かわせようとしていた信濃小笠原氏にとって、計り知れない大きな打撃となりました 4 。長年にわたり分裂と抗争を繰り返してきた小笠原氏をまとめ上げ、巧みな外交によって周辺勢力とのバランスを保ってきた長棟という重鎮を失った影響は甚大でした。
父の死後、家督を継いだ小笠原長時は当時29歳と若くはありませんでしたが、父・長棟ほどには信濃国内の国人衆を強力にまとめ上げる統率力を発揮できなかった可能性があります。あるいは、長棟個人の力量とカリスマ性に依存していた部分が大きかったのかもしれません。
この権力の空白とも言える状況を、隣国甲斐の武田晴信（後の信玄）が見逃すはずはありませんでした。晴信は、長棟の死を好機と捉え、信濃への本格的な侵攻作戦を加速させます 23 。長棟という、武田氏にとって信濃攻略の大きな障害であった人物がいなくなったことは、武田氏の信濃経略を大きく前進させる一因となったと考えられます。実際に、長棟の死からわずか8年後の天文19年（1550年）には、小笠原氏は本拠地である林城を武田軍に奪われ、長時は信濃を追われることになります 13 。
史料においても、「小笠原長棟は、ようやく長年分裂していた小笠原家を統一する。不和だった諏訪家と和解するなど、戦国大名としての地盤を築いた」 3 と評価される一方で、その死後については「小笠原家は国人統制が上手くいかず長年一族が分裂してしまっていた。父小笠原長棟は、次男信定を松尾小笠原家に送り込むことにより、ようやく長年分裂していた小笠原家を統一する」 3 とあり、長棟の死によってその統一が揺らいだことが示唆されます。また、長棟の死後、小笠原氏の家臣であった犬甘氏などが武田氏に抵抗を続けるも敗れるなど 3 、信濃国人衆の動向にも大きな変化が生じました。これらの事実は、長棟の存在がいかに信濃の勢力図において重要であったかを物語っています。
小笠原長棟は、戦国時代初期の信濃国において、分裂と混乱の極みにあった名門小笠原氏を再興すべく奮闘した、特筆すべき指導者であったと評価できます。彼は、長年にわたる一族内の対立に終止符を打ち、伊那の松尾小笠原氏を屈服させて小笠原氏の再統一を成し遂げました。さらに、宿敵であった諏訪氏との和睦や、村上氏・藤沢氏といった有力国衆との婚姻同盟など、巧みな外交戦略を展開することで、一時的ではありましたが領国の安定化に成功しました。これらの業績は、長棟の智勇と政治的手腕の高さを示すものであり、彼の治世は府中小笠原氏にとって一つの最盛期であったと言えるでしょう。
しかし、その努力も虚しく、長棟の死は、小笠原氏にとって大きな転換点となりました。彼が築き上げた信濃における小笠原氏の勢力基盤は、後継者である長時の代には、甲斐の武田晴信（信玄）による強力な侵攻の前に急速に瓦解していくことになります。長棟の治世は、いわば武田氏という巨大な時代の波に呑み込まれる前の、束の間の輝きであったと捉えることもできるかもしれません。
小笠原長棟の生涯は、戦国という激動の時代における地方勢力の苦闘と限界を象徴していると言えます。彼が一代で成し遂げた小笠原氏の再統一と領国の安定化は目覚ましいものでしたが、その体制は長棟個人の力量に負うところが大きく、彼の死と共にその脆弱性が露呈しました。これは、室町時代的な守護体制から、より中央集権的で強力な軍事力を持つ戦国大名による領国支配へと移行する過渡期において、旧来の権威や国人衆の連合に依存する勢力が、新しいタイプの戦国大名の前にいかに無力であったかを示す一例と言えるでしょう。
しかしながら、長棟の歴史的意義は、単に敗れ去った地方領主としてのみ記憶されるべきではありません。彼が一時的にでも信濃国内に秩序をもたらし、小笠原氏の存在感を示したことは、その後の信濃の歴史に少なからぬ影響を与えました。また、小笠原氏が代々継承してきた小笠原流弓馬術礼法という文化的な遺産は、武力による支配が全てであった戦国時代において、武家の精神性や規範を示すものとして、一族のアイデンティティを形成し、後世に伝えられました。この文化的側面は、小笠原氏の多面的な歴史的価値を考える上で非常に重要です。
小笠原長棟の生涯は、戦国という厳しい時代の中で、いかにして一人の武将が家と領国を守るために知謀と武勇を尽くし、そして時代の大きなうねりに翻弄されていったかを示す貴重な事例です。彼の奮闘と苦悩、そしてその遺産は、戦国時代史、特に信濃地域史を理解する上で、今後も深く研究されるべき価値を持つと言えるでしょう。