飯尾賢連は三河吉良氏の家臣だったが、今川氏親の遠江侵攻に際し親今川派として協力。大河内貞綱との引馬城争奪戦を制し、今川氏の遠江支配確立に貢献、引馬城主となった。飯尾氏の盛衰は今川氏と連動した。
本報告書は、戦国時代の武将・飯尾賢連（いのお かたつら、生没年不詳）の生涯を、関連史料を駆使して徹底的に解明し、その歴史的実像に迫ることを目的とする 1 。賢連に関する一般的な理解は、「今川義忠に従った飯尾長連の子であり、大河内貞綱の自害後、主君・今川氏親の命により引馬城主となった」というものである。これは彼の経歴の骨子を捉えているが、その背景にある複雑な力学や、彼がその地位に至るまでの苦難の道のりを十分に説明するものではない。
特に、連歌師・宗長が記した『宗長手記』をはじめとする一次史料は、飯尾氏が元来、駿河の今川氏の譜代家臣ではなく、三河の名門・吉良氏に仕える被官であったことを強く示唆している 3 。この事実は、賢連の行動原理を理解する上で極めて重要である。彼の生涯は、単なる一地方武将の立身出世物語としてではなく、より大きな歴史的文脈の中に位置づけることで、その真の姿が浮かび上がってくる。すなわち、彼の動向は、応仁の乱以降の遠江国における守護権力の変遷（斯波氏から今川氏へ）、在地領主（吉良氏）の権威の動揺、そしてその激動の中で生き残りをかけて主家を乗り換える国人領主のリアルな動態という、三つの大きな歴史的潮流が交差する一点で捉えられなければならない。
本報告書では、これらの視点から飯尾賢連の生涯を再検討する。父・長連の時代から、賢連が引馬城主となるまでの過程、そして彼の子孫がたどった運命を詳述することで、戦国時代という変革期を生きた一人の武将の戦略と、彼を取り巻く政治・軍事環境の実態を明らかにする。
飯尾賢連が歴史の表舞台に登場する15世紀末から16世紀初頭にかけての遠江国（現在の静岡県西部）は、深刻な権力の空白状態にあった。室町幕府によって遠江守護に任じられていた斯波氏は、足利将軍家の有力一門として高い家格を誇っていたが、応仁の乱（1467-1477年）を経てその権威は著しく低下した。度重なる家中の内紛や当主の夭折が続き、領国である遠江に対する実効支配力は、もはや名ばかりのものとなっていた 6 。
この権力の真空状態を好機と捉えたのが、隣国・駿河の守護であった今川義忠である。義忠は応仁の乱の混乱に乗じ、長年の宿願であった遠江への勢力拡大を目指し、軍事侵攻を開始した 6 。これにより、遠江国は斯波氏と今川氏という二大勢力が覇権を争う、新たな動乱の時代へと突入することになる。
今川義忠の遠江侵攻は、当初こそ順調に進んだ。彼は遠江の在地国人である横地氏や勝間田氏を次々と破り、その支配を着実に広げていった。しかし、文明8年（1476年）、これらの戦いに勝利し駿河へ帰還する途中、塩買坂（現在の静岡県菊川市）において、横地・勝間田両氏の残党による執拗な奇襲攻撃に遭う。この戦いで義忠は奮戦するも、不慮の死を遂げた 8 。
総大将の突然の戦死は、今川家に深刻な動揺をもたらした。家督相続を巡る内紛が勃発し、遠江支配は頓挫するかに見えた。しかし、この危機を収拾したのが、義忠の嫡男・龍王丸（後の今川氏親）と、その叔父にあたる伊勢盛時（後の北条早雲）であった。盛時の強力な後見と政治手腕により、龍王丸は家督を無事に継承。成長した氏親は、父・義忠の非業の死を遂げた因縁の地である遠江の完全平定を、今川家の最重要課題として継承し、その事業を再び本格化させたのである 6 。
義忠の死という大きな挫折は、結果として、氏親の遠江支配戦略をより周到かつ強硬なものへと変質させた。単なる軍事力による制圧だけでなく、在地勢力の徹底的な切り崩しや、敵対勢力の完全な排除といった、より確実な支配体制の構築を目指すことになる。この氏親の執念ともいえる遠江戦略が、飯尾賢連の運命を大きく左右していくのである。
遠江で活躍した飯尾氏は、その出自を遡ると、渡来系の氏族である三善氏にたどり着くとされる 4 。三善氏は鎌倉幕府の問注所執事を務めた三善康信を輩出した名門であり、室町時代には幕府の奉行衆として、中央政権の実務を担う官僚の家柄であった 1 。このことは、飯尾氏が単なる地方の土豪ではなく、京の文化や幕府の法制にも通じた、知識階層としての側面を持っていたことを示唆している。
飯尾氏の遠江における来歴については、「今川義忠が遠江に入部する際に京都から従ってきた譜代の家臣である」という伝承が広く知られている 12 。しかし、より信頼性の高い一次史料はこの説に疑問を投げかける。特に、当代一流の文化人であった連歌師・宗長が残した見聞録『宗長手記』や、公家の記録である『山科家礼記』は、飯尾氏が本来、今川氏ではなく三河国の名門・吉良氏に仕える家臣であったことを明らかにしている 1 。
その最も確実な証拠が、『山科家礼記』の応仁2年（1468年）7月5日の条に見える「吉良殿内飯尾善四郎」という記述である 1 。「善四郎」は飯尾氏の当主が代々用いた通称であり、この記録は、今川義忠が遠江侵攻を開始する以前から、飯尾氏が吉良氏の家臣団に組み込まれていたことを裏付けている。
飯尾賢連の父である飯尾長連は、主家である吉良氏の所領であった遠江国浜松荘の代官を務めていた 4 。浜松荘は、遠江西部における経済的・戦略的要地であり、長連はその地の統治を任される有力な被官であった。
その長連が、歴史の転換点において下した決断が、彼と飯尾一族の運命を決定づけた。今川義忠が遠江に侵攻した際、長連は主君・吉良氏の意向に逆らい、親今川派として義忠に内応したのである。この行動は、単なる裏切りと見るべきではない。当時の吉良氏家中は、今川氏と斯波氏の争いに対して一枚岩ではなく、親今川派と、巨海氏や狩野氏に代表される反今川派に分裂していた 4 。長連は、衰退しつつある斯波氏よりも、新興勢力である今川氏に将来を賭けるという、戦略的な判断を下したと考えられる。
しかし、この「政治的投資」は短期的には失敗に終わる。長連は、内応した今川義忠が塩買坂で敗死する際に運命を共にし、討ち死にしたと伝えられている 4 。この父の死が、息子・賢連の苦難に満ちた前半生の幕開けとなったのである。
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世代 |
氏名（読み） |
通称・官途名 |
生没年 |
主要な事績と備考 |
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初代 |
飯尾 長連（ながつら） |
善左衛門尉 |
不詳 - 1476年？ |
元は三河吉良氏の被官。浜松荘代官。今川義忠に内応し、塩買坂で共に戦死したとされる 4 。 |
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二代 |
飯尾 賢連（かたつら） |
善四郎、善左衛門 |
生没年不詳 |
本報告書の中心人物。父の死後、今川氏親を支持。大河内貞綱を破り、1517年に引馬城主となる 1 。 |
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三代 |
飯尾 乗連（のりつら） |
善四郎、豊前守 |
不詳 - 1560年？ |
賢連の子。今川義元に仕え、桶狭間の戦いで戦死したとされる 8 。1565年没説もあり 11 。 |
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四代 |
飯尾 連龍（つらたつ） |
豊前守 |
不詳 - 1565年 |
乗連の子。今川氏真に反旗を翻し、徳川家康と内通。駿府にて謀殺され、飯尾氏嫡流は滅亡 8 。 |
父・長連が今川義忠と共に戦死した後、飯尾賢連は家督を継承したものの、父が務めていた浜松荘代官およびその拠点である引馬城の地位を得ることはできなかった。主家である吉良氏は、親今川派であった長連の行動を問題視し、その後任として、反今川・親斯波派の立場をとる大河内備中守貞綱を任命したのである 4 。
大河内貞綱は、遠江守護・斯波義達と緊密に連携し、今川氏親による遠江支配の拡大に公然と抵抗する中心人物となった 7 。これにより、引馬城と浜松荘の支配権を巡る争いは、単なる代官同士の対立ではなく、遠江の覇権を賭けた今川氏と斯波氏の代理戦争という様相を呈することになった。飯尾賢連は、今川氏の後ろ盾を得て失地回復を目指す挑戦者となり、大河内貞綱は斯波氏の権威を背景にそれを迎え撃つ守護者となった。賢連にとって、数十年に及ぶ不遇の時代の始まりであった。
永正年間（1504-1521）を通じて、引馬城を巡る賢連と貞綱の攻防は、一進一退を繰り返しながら激化していった。文亀元年（1501年）には、今川方の攻撃で貞綱が一時敗走し、賢連が代官に任じられたともされるが、貞綱はすぐに勢力を回復する 7 。永正9年（1512年）、貞綱は斯波義達の支援を受けて引馬城を奪還。しかし翌10年（1513年）には、賢連が今川家の重臣・朝比奈泰煕らと共に反撃し、貞綱を降伏に追い込んでいる 15 。
この争いの最終局面は、永正13年（1516年）に訪れる。貞綱は今川氏親が甲斐の武田氏との戦いで手一杯になっている隙を突き、三度目の挙兵に踏み切って引馬城を占拠。尾張から駆けつけた斯波義達も合流し、籠城した 7 。これに対し、翌永正14年（1517年）、武田氏と和議を結んで後顧の憂いを断った氏親は、満を持して遠江に総力を投入。引馬城を完全に包囲した。
貞綱らは堅固な城を頼りに徹底抗戦し、兵糧攻めにも屈しなかった。しかし、ここで氏親は奇策を講じる。駿河の安倍金山から熟練の金掘り衆を呼び寄せ、城の地下に坑道を掘らせ、城内の生命線である井戸の水源を断ち切るという「もぐら攻め」を実行したのである 7 。これにより城兵の士気は尽き、勝敗は決した。
永正14年（1517年）8月19日、引馬城はついに陥落。城主・大河内貞綱とその弟・巨海道綱は自害して果て、籠城していた斯波義達は捕虜となり、出家を条件に尾張へ送還された 7 。この勝利により、長年にわたる今川氏の遠江平定事業は、事実上の完成を見た。
そして、この戦いの最大の受益者こそ、飯尾賢連であった。今川氏親は、父の代から約40年もの長きにわたり、一貫して親今川の姿勢を貫き、今回の勝利に貢献した賢連の功績を高く評価した。賢連は、旧主・吉良氏から離れ、今川氏の直臣となることを選択。氏親はこれに応え、賢連を正式に引馬城主および浜松荘の代官に任命したのである 1 。
この一連の出来事は、賢連個人の成功物語であると同時に、今川氏による巧みな領国経営戦略の結実でもあった。敵対勢力（大河内・斯波）を武力で排除し、その旧領を協力者（飯尾）に与えることで忠誠心を確保し、旧領主（吉良）の権威を婚姻政策によって無力化する（氏親の娘が吉良義堯に嫁ぐ 21 ）。賢連の引馬城主就任は、こうした今川氏の遠江支配体制が確立したことを象徴する出来事であった。
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西暦（和暦） |
出来事 |
主要関連人物 |
典拠 |
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1476年（文明8） |
今川義忠、塩買坂で敗死。飯尾長連も戦死か。 |
今川義忠、飯尾長連 |
8 |
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1497年頃 |
今川氏親、遠江への本格侵攻を開始。 |
今川氏親、北条早雲 |
9 |
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1501年（文亀元） |
大河内貞綱、斯波方として今川軍と戦うも敗走。 |
大河内貞綱、飯尾賢連、今川氏親 |
7 |
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1512年（永正9） |
貞綱、斯波義達と結び引馬城を奪還。 |
大河内貞綱、斯波義達 |
7 |
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1513年（永正10） |
今川軍の反撃により貞綱降伏。 |
朝比奈泰煕、飯尾賢連 |
15 |
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1516年（永正13） |
貞綱、三度挙兵し引馬城を占拠。斯波義達も籠城。 |
大河内貞綱、斯波義達 |
7 |
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1517年（永正14） |
今川氏親、「もぐら攻め」で引馬城を陥落。貞綱自害。 |
今川氏親、大河内貞綱 |
7 |
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同年 |
飯尾賢連、今川氏親により正式に引馬城主に任命される。 |
飯尾賢連 、今川氏親 |
15 |
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1560年（永禄3） |
桶狭間の戦い。今川義元戦死。飯尾乗連も戦死か。 |
今川義元、飯尾乗連 |
8 |
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1564年（永禄7） |
飯尾連龍、今川氏真に反抗。引馬城籠城戦。 |
飯尾連龍、今川氏真 |
8 |
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1565年（永禄8） |
飯尾連龍、駿府にて謀殺される。 |
飯尾連龍、今川氏真 |
8 |
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1568年（永禄11） |
徳川家康、遠江に侵攻し引馬城を攻略。 |
徳川家康 |
38 |
飯尾賢連が城主となった引馬城（後の浜松城）は、今川氏の領国支配において極めて重要な戦略的価値を持つ拠点であった。この城は、西に三河国と境を接し、東海道の要路を押さえる位置にある。さらに、背後には天竜川が流れ、その水運を利用することで、信濃国方面からの物資輸送や軍事行動の起点ともなり得た 24 。したがって、引馬城主である飯尾氏は、今川氏の遠江支配における西の防衛線を担うとともに、対三河・対徳川政策の最前線司令官としての役割を期待される、家臣団の中でも屈指の有力国人領主であったと言える。
飯尾氏の役割は、軍事的な側面に留まらなかった。賢連とその一族は、引馬城主であると同時に、古くからの荘園である浜松荘の代官として、地域の経済・民政を統括する立場にあった 1 。その経済的基盤は、荘園から徴収される米や布、塩、海産物といった年貢であり、これによって家臣団を養い、城を維持していた 28 。
賢連の子・乗連の時代には、領内にある受領庵（後の寿量院）といった寺院に対し、寺領を保障する判物を発給した記録が残っている 31 。これは、飯尾氏が今川氏の権威を背景としながらも、自らが地域の保護者・支配者として振る舞い、寺社勢力との関係を構築することで、在地社会における統治者としての権威を確立していたことを示す重要な証拠である。今川氏のような戦国大名は、広大な領国を全て直轄で統治することは不可能であり、飯尾氏のような有力国人に一定の裁量権を与えて地域を治めさせることで、実効的な支配を実現していた。飯尾氏の統治は、今川氏の支配体制を末端で支える、不可欠な機能を有していたのである。
飯尾賢連の生没年は、残念ながら史料上明らかではない 1 。彼の活動が明確に確認できるのは、引馬城主となる永正年間が中心である。しかし、彼がすぐに歴史の舞台から姿を消したと考えるのは早計である。
戦国時代の大名家や有力武家では、当主が存命のうちに家督を嫡子に譲り、自らは「隠居」として後見役に回ることで、権力の円滑な移譲を図る制度が一般的であった 34 。これにより、不測の事態が起きても家が断絶するリスクを減らし、次代の当主を実務を通じて育成することができた。賢連もまた、今川氏の遠江支配が安定期に入った天文年間（1532-1555）のいずれかの時点で、子の乗連に家督を譲り、自身は後見として実権を保持していた可能性が高い。史料に乗連の名が登場し始めることは、賢連の死を直接意味するものではなく、むしろ飯尾家の支配体制が安定し、円滑な世代交代が行われた証と見るべきであろう。この安定期が、次なる動乱の時代への序章となるのである。
飯尾賢連から家督を継いだ三代目の飯尾乗連（のりつら）は、今川家の最盛期を築いた当主・今川義元に仕えた 8 。彼は父・賢連が築いた基盤の上に、今川家中の有力武将としてその地位を確固たるものにしていた。
その乗連の運命を決定づけたのが、永禄3年（1560年）の「桶狭間の戦い」である。天下統一の志を抱き、大軍を率いて尾張に侵攻した今川義元に従い、乗連もまたこの歴史的な戦いに参陣した。しかし、織田信長の奇襲により今川軍本隊は壊滅。主君・義元は討ち取られ、乗連もまたこの乱戦の中で戦死したというのが通説である 8 。今川家の栄光の絶頂とその瞬時の崩壊を、乗連は身をもって体験したのである。ただし、この戦いを生き延び、後述する息子・連龍が今川氏に反旗を翻した永禄8年（1565年）に共に討たれたとする異説も存在しており 11 、その最期には不明な点も残されている。
乗連の跡を継いだ四代目の飯尾連龍（つらたつ）の時代、今川家の権威は桶狭間の敗戦によって完全に失墜していた。かつて今川の威光に服していた遠江・三河の国人領主たちは次々と離反し、領国は「遠州忩劇」と呼ばれる大混乱に陥った 37 。
このような状況下で、連龍は一つの決断を下す。弱体化した主君・今川氏真を見限り、三河で急速に台頭していた徳川家康と内通し、家の存続を図ろうとしたのである 38 。この行動は、戦国武将として極めて合理的な判断であった。しかし、この動きを察知した今川氏真は、連龍の離反を許さなかった。永禄7年（1564年）、氏真は引馬城に討伐軍を派遣するが、連龍はこれを撃退し、籠城に成功する 8 。
攻めあぐねた氏真は、翌永禄8年（1565年）、和議を装って連龍を駿府に呼び出した。主君の命に従い、わずかな供回りのみで駿府に出仕した連龍を待っていたのは、氏真の軍勢による襲撃であった。連龍は奮戦の末に謀殺され、引馬城主としての飯尾氏嫡流は、ここに滅亡した 8 。
飯尾一族の栄枯盛衰は、主家である今川氏の運命と完全に連動していた。賢連が「今川氏の台頭」という時代の波に乗って成功を掴んだのに対し、孫の連龍は「今川氏の衰退」という波に飲まれて滅びた。求心力を失った氏真による連龍の謀殺は、家臣のさらなる離反を招き、結果的に今川家の滅亡を早めることになった。飯尾氏の悲劇は、戦国大名・今川家が終焉を迎えるための、一つの序曲であったと言えよう。
飯尾賢連の生涯を多角的に検証した結果、彼は単に「今川氏に任命された城主」という受動的な存在ではなかったことが明らかになる。彼は、父・長連の代からの政治的遺産と戦略的判断を受け継ぎ、遠江国を巡る斯波・吉良・今川という大勢力間の角逐の中で、巧みに立ち回り、自らの一族を地域の重要勢力へと押し上げた、主体的な政治家であり、粘り強い戦略家であった。
彼の成功は、個人の才覚のみならず、時代の潮流を的確に読み、今川氏という新興勢力に未来を託した父の先見性と、約40年にも及ぶ不遇の時代を耐え抜いた忍耐力の賜物である。彼が引馬城主となったことは、遠江における旧来の支配構造（斯波・吉良体制）が崩壊し、新たな支配者（今川体制）が確立したことを象徴する、歴史的な転換点であった。
飯尾氏一族が四代、約半世紀にわたって引馬城を拠点に繰り広げた物語は、戦国大名とその家臣団の盛衰の縮図である。主家の運命と一蓮托生であった国人領主の生き様を、彼らは鮮やかに示している。賢連が築いた確固たる基盤があったからこそ、子・乗連の今川家への忠義も、孫・連龍の今川家からの離反も、それぞれが歴史的な意味を持つ行動となった。飯尾賢連は、戦国時代という激動の変革期において、遠江国の歴史を動かした重要なアクターの一人として、再評価されるべき人物である。