戦国乱世の終焉と江戸という新たな時代の幕開け。日本の歴史上、最も劇的かつ流動的な転換期を、主家を替えながらも一貫して能吏として生き抜き、ついには大藩の礎を築くに至った一人の武将がいた。その名は平林正恒（ひらばやし まさつね）。信濃国更級郡に根を張る一国人に過ぎなかった彼が、いかにして武田家の家臣となり、主家滅亡の窮地を乗り越え、そして越後の雄・上杉家、特に稀代の宰相と謳われる直江兼続の腹心として米沢藩三十万石の創成に不可欠な存在となったのか。本報告書は、断片的に伝わる彼の経歴を丹念に繋ぎ合わせ、その生涯の全軌跡を、現存する史料に基づき徹底的に追跡・分析するものである。
本報告書の視座は、平林正恒を、武勇一辺倒の旧来的な武士像の枠組みで捉えることにはない。むしろ、彼の生涯を、卓越した「算勘の才」、すなわち現代でいうところの行政、財務、土木技術といった高度な実務能力によって自らの価値を証明し、激動の世に己の道を切り拓いた「テクノクラート（技術官僚）型武将」の典型例として再評価することを目的とする。彼の人生は、戦乱の時代が終わり、組織的な国家経営が求められる新時代において、武士に求められる能力がいかに変容していったかを如実に物語る、貴重な歴史的ケーススタディなのである。
平林正恒という人物を理解するためには、まず彼のルーツと、戦国武将としての基礎を築いた武田家臣時代に遡る必要がある。彼がどのような環境で育ち、いかなる経験を積んだかが、後の彼のキャリアを方向づける原点となった。
平林氏は、その出自を辿ると、信濃国の名族として知られる滋野氏に連なる由緒ある一族である 1 。『滋野姓平林系図』によれば、その祖先は小県・佐久両郡に起こり、後には埴科郡英多荘の平林の地に住んで平林を称し、地頭職を務めるなど、古くから信濃に深く根を張った国人領主であった 1 。この事実は、正恒が決して流浪の傭兵ではなく、地域社会に確固たる基盤を持つ武士であったことを示している。
正恒の父・正家、そして正恒自身が城主を務めた上尾城（現在の長野市信更町上尾）は、犀川右岸の丘陵上に築かれた平城でありながら、平地からの比高が約100メートルに達する要害であった 2 。その構造は、本郭、控郭、出丸を備え、麓には侍屋敷跡と見られる区画も残存しており、平時の居住機能と戦時の防衛機能を両立させた、当時としては先進的な設計思想を持つ城郭であったことが窺える 3 。この城の存在は、平林氏が小規模ながらも独立した領主としての統治機構を有していたことを物語っている。
当初、平林氏は北信濃に勢力を誇った村上義清の配下にあったが、甲斐の武田信玄による信濃侵攻の波に抗うことはできず、やがてその支配体系に組み込まれていった 2 。これは、巨大勢力の狭間で生き残りを図る当時の信濃国人たちが辿った、典型的な道筋であった。
平林正恒は、天文19年（1550年）に平林正家（肥後守）の子として生を受けた 2 。父・正家は武田信玄に仕え、その武勇を以て忠勤に励んだが、永禄12年（1569年）、関東の北条氏との三増峠の戦いにおいて先鋒を務め、壮烈な討死を遂げた 3 。これにより、正恒は19歳という若さで家督を継承し、戦国乱世の荒波の只中に、一城の主としての重責を担うこととなったのである。
彼の武田家臣としてのキャリアで特筆すべきは、天正3年（1575年）の長篠の戦いで武田軍の重鎮・馬場信房が討死した後の人事である。信房の子・信春（一説に昌房）が後を継いで牧之島城の城将となった際、正恒もまた、主君・武田勝頼の直接の命令によってこの牧之島城に在城している 3 。この事実は極めて重要である。なぜなら、彼が単に本拠・上尾城を守るだけの地侍にとどまらず、武田氏の対上杉戦略における最重要拠点の一つである牧之島城の防衛体制に、副将格として正式に組み込まれていたことを示しているからだ。これは、武田家が彼の能力を高く評価し、方面軍の指揮系統において信頼を置いていたことの証左に他ならない。
正恒が青年期を過ごした牧之島城は、彼の能力形成に大きな影響を与えたと考えられる。この城は、犀川が大きく蛇行して形成された半島状の台地という天然の要害を利用し、武田信玄が重臣・馬場信房に命じて築かせた、対上杉戦略の鍵を握る拠点であった 5 。
その構造は、甲州流築城術の粋を集めた極めて技巧的なものであった。『千曲真砂』には「甲州流の軍者甚秘の城取となすなり、大兵籠もって狭からず、小兵籠もって広からず」と記され、その築城の妙が絶賛されている 5 。具体的には、城の正面には三日月形の堀を伴う「丸馬出」が設けられ、本丸には「千人枡」と称される隠れ枡形虎口が存在するなど、敵の侵攻を幾重にも阻む複雑な防御機構が施されていた 5 。
正恒が、このような高度な設計思想と先進技術に基づいて構築された城の防衛、そして運営に深く関与した経験は、単なる武勇の鍛錬に留まらなかったはずである。複雑な城郭の維持管理には、工学的な知識、計画的な兵員配置、そして効率的な物資管理が不可欠である。この環境は、彼に論理的な思考力と高度な管理能力を植え付け、後の伏見舟入普請などで発揮される土木技術や兵站管理能力の素地を養った可能性が極めて高い。彼のキャリアは、華々しい戦功ではなく、この牧之島城での地道な城塞管理という実務経験の蓄積から始まった。この経験こそが、彼を単なる武人から、後に直江兼続に見出される「テクノクラート」へと脱皮させるための、重要な揺籃期となったのである。
天正10年（1582年）、戦国史を揺るがす大事件が立て続けに起こる。絶対的な強者であった武田氏の滅亡、そしてその武田領を再編した織田信長の横死。この権力の真空状態の中で、平林正恒は一族の存亡を賭けた重大な決断を迫られた。
天正10年（1582年）2月、織田信長は嫡男・信忠を総大将に、徳川家康、北条氏政らと共に武田領への総攻撃を開始した（甲州征伐）。武田方の城は次々と陥落、あるいは降伏し、武田勝頼はなすすべもなく追い詰められていった。この過程で、牧之島城と連携する深志城（現在の松本城）を守っていた馬場信春（昌房）が敗死すると、牧之島城も孤立し、維持は不可能となった 5 。平林正恒ら城兵は、城を放棄し、一時的に本拠地である上尾城へと撤退を余儀なくされた 3 。そして同年3月、主君・武田勝頼は天目山にて自刃し、名門・武田氏は滅亡した。
しかし、この織田による支配も長くは続かなかった。同年6月2日、織田信長が京都・本能寺にて明智光秀に討たれるという衝撃的な事件が起こる。絶対的な支配者を失った旧武田領（甲斐・信濃・上野）は再び主無き地となり、これを好機と見た隣接する大名、すなわち徳川家康、北条氏直、そして上杉景勝が、この広大な領土を巡って熾烈な争奪戦を繰り広げた。世に言う「天正壬午の乱」の勃発である 13 。
この混沌とした状況下で、信濃の国人たちは自らの生き残りをかけて、いずれかの勢力に属することを決断しなければならなかった。平林正恒が選んだ道は、越後の上杉景勝を頼ることであった。彼は巧みに景勝に接近し、その軍事的な後援を取り付けることに成功する。そして、上杉軍の支援を受けて、一度は放棄した旧領・牧之島城を奪回したのである 3 。
この牧之島城奪回を契機として、正恒は正式に上杉景勝の家臣団に加わった。仕官当初の知行は250石であったと記録されている 4 。武田家滅亡からわずか数ヶ月という短期間のうちに、彼は新たな主君を見出し、自らの勢力基盤を回復させることに成功した。この迅速かつ的確な判断が、彼のその後の運命を大きく左右することになる。
この正恒の選択は、当時の地政学的状況と、国人領主としての現実的な生存戦略の帰結であったと分析できる。第一に、彼の本拠地である更級郡や牧之島は北信濃に位置しており、地理的に上杉氏の勢力圏に最も近かった。南から進出する徳川や、東から迫る北条よりも、越後の上杉を頼ることが最も合理的かつ迅速な行動であった。
第二に、他の武田旧臣の動向と比較すると、彼の選択の独自性が際立つ。武田旧臣の多く、特に甲斐や南信濃に基盤を持つ者たちは、最終的に徳川家康に仕官し、後の徳川政権下で旗本などとして家名を保った（例：徳川四奉行 17 、依田信蕃 19 ）。また、真田昌幸のように、上杉、北条、徳川の間を巧みに渡り歩き、自らの独立を維持しようと試みる道もあった 21 。しかし、正恒の勢力は真田ほどの規模ではなく、単独での自立は非現実的であった。したがって、最も迅速に旧領回復を支援してくれる可能性のある、近隣の最大勢力・上杉景勝に帰属することは、イデオロギーや旧来の恩讐を超えた、所領と一族の安堵という国人領主としての責務に基づく、極めて現実的かつ的確な判断であったと言えよう。
そしてこの選択こそが、彼のキャリアを単なる地方の「武人」から、中央で活躍する「官僚」へと転換させる決定的な分岐点となった。もし彼が他の多くの旧臣と同様に徳川に仕えていたならば、勇猛な三河武士団や、同じく武勇に優れた武田旧臣たちの中に埋没してしまったかもしれない。しかし、彼が身を投じた上杉家、とりわけ後に家中の実権を掌握する直江兼続は、武勇だけでなく、統治に必要な実務能力を高く評価する先進的な気風を持っていた 24 。正恒が上杉家を選んだことは、結果的に、彼の持つ「算勘の才」が最大限に活かされる環境へと自らを導くことになり、その後の飛躍的な出世へと繋がる、運命的な一歩となったのである。
上杉家臣となった平林正恒のキャリアは、執政・直江兼続との出会いによって新たな局面を迎える。兼続は、正恒が秘めていた類稀な実務能力を見抜き、彼を自らの腹心として抜擢。国家的なプロジェクトや戦略的要衝の統治という重責を次々と任せていった。
上杉家に仕官して間もなく、正恒は直江兼続によってその非凡な「算勘の才」―すなわち、優れた計算能力、経理能力、そして行政手腕―を見出され、重用されるようになる 4 。武田旧臣という外様でありながら、彼の能力は高く評価され、当初250石であった知行は1,000石へと加増された 4 。
彼の能力が天下に示す形で発揮されたのが、文禄3年（1594年）に豊臣秀吉が命じた伏見城の築城事業であった。この時、上杉家は数ある大名の中でも特に難工事とされた「舟入場」の普請を命じられた 27 。これは、淀川の流れを城内に引き込み、舟運を確保するという壮大な土木事業であり、失敗すれば上杉家の威信が失墜しかねない、極めて重要な任務であった。この国家事業において、正恒は普請奉行の一人として現場の指揮を執ったのである 27 。秀吉から「天下の政治を任せられる男」と評された兼続が、上杉家の技術力と組織力を天下に示すこの大舞台で、実務責任者の一人に正恒を任命したという事実は、彼がいかに兼続から絶大な信頼を得ていたかを雄弁に物語っている。
慶長3年（1598年）、上杉家は豊臣秀吉の命により、越後春日山から会津120万石へと大幅な加増移封を命じられた 28 。この上杉家の国替えに伴い、正恒も会津へと従った。この時、彼の知行はさらに加増され、2,000石 30 、あるいは別の史料では5,360石 2 という、破格の待遇を受けている。
この会津時代における正恒の役職については、史料によって若干の食い違いが見られる。一部の記録では、彼が南奥州の玄関口である白河小峰城の城代に任じられたとされている 2 。しかし、一次史料に近く信頼性が高いとされる『会津御在城分限帳』を参照すると、白河城主（知行6,000石）として名を連ねているのは、正恒と同じく信濃国人出身の芋川親正（越前守）であり、正恒はそれとは別枠で2,000石を知行する武将として記載されている 30 。
この史料間の矛盾は、単純な誤記として片付けるべきではない。むしろ、両者が同時期に白河という戦略的要衝において、重要な役割を分担していた可能性を示唆している。例えば、武勇に優れた芋川が軍事司令官としての「城主」を務め、行政能力に長けた正恒が南奥州方面の統治を担う「奉行」として白河に拠点を置いていた、という解釈が可能である。また、関ヶ原の戦いの直前に芋川が別の大森城へ配置換えとなった記録もあり 31 、その後任として正恒が白河の全責任者となった可能性も考えられる。いずれの解釈を取るにせよ、彼が伊達領や関東と境を接する最前線・白河の統治に深く関与していたことは疑いようがない。
以下の表は、『会津御在城分限帳』を基に、会津時代の上杉家における主要武将の知行高と、平林正恒の位置づけを示したものである。
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役職・城主 |
武将名 |
知行高（石） |
出自・備考 |
典拠 |
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米沢城主 |
直江兼続 |
30,000 |
- |
30 |
|
南山城主 |
大国実頼 |
21,000 |
- |
30 |
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白石城主 |
甘粕景継 |
20,000 |
- |
30 |
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梁川城主 |
須田長義 |
20,000 |
信濃国人 |
30 |
|
白河城主 |
芋川親正 |
6,000 |
信濃国人 |
30 |
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（-） |
岩井信能 |
6,000 |
信濃国人 |
30 |
|
（-） |
平林正恒 |
2,000 |
信濃国人、元武田家臣 |
30 |
この表から明らかなように、正恒の2,000石という知行は、直江兼続や譜代の宿老たちには及ばないものの、同じく信濃から従ってきた外様国人衆の中では重きをなす存在であった。これは、彼の能力が客観的な数字として高く評価されていたことの定量的証拠と言える。また、芋川親正と正恒という、専門性の異なる二人の信濃出身の重臣が、戦略的要衝である白河方面に重点的に配置されていた事実は、上杉首脳陣の巧みで合理的な人事戦略を浮き彫りにしている。
慶長5年（1600年）、豊臣秀吉の死後に天下の実権を掌握しつつあった徳川家康は、上杉景勝の軍備増強などを理由に謀反の疑いをかけ、自ら総大将となって会津征伐の軍を発した 32 。これに対し上杉方は、徳川軍の主力が侵攻してくると予想された南の玄関口・白河口に防衛線を集中させ、迎撃態勢を整えた 35 。
この国家の存亡をかけた一大決戦の局面において、白河の統治責任者であった平林正恒は、まさしく対徳川防衛の最前線に立つことになった。防塁の構築、兵員の配置、膨大な兵糧や武具の管理と補給、そして敵軍の動向を探る情報収集など、彼の「算勘の才」と管理能力が最大限に発揮されるべき場面であった。
しかし、歴史が示す通り、家康が会津へ向けて進軍している最中に、石田三成らが大坂で挙兵。家康は会津攻撃を中止して軍を西へ反転させたため、この白河口での「幻の決戦」は行われずに終わった。だが、この一連の動きの中で、正恒が上杉軍の防衛戦略の中核を担う重要な存在であったことは、紛れもない事実である。
関ヶ原の戦いで西軍に与した上杉家は、戦後、徳川家康によって会津120万石から米沢30万石へと、実に四分の一という大幅な減封処分を受けた。藩の存亡すら危ぶまれるこの最大の危機において、平林正恒は初代米沢奉行として、その卓越した行政手腕を振るい、藩政の礎を築くという最後の奉公を成し遂げた。
慶長6年（1601年）、上杉家は徳川の命により、本拠を会津若松から米沢へと移した 29 。石高が120万石から30万石へと激減したにもかかわらず、主君・上杉景勝と執政・直江兼続は、武田家滅亡の際に多くの家臣が路頭に迷った苦い経験からか、家臣を一人も解雇（召し放ち）しないという苦渋の決断を下した 40 。その結果、米沢藩は収入に対して膨大な数の家臣を抱えることになり、発足当初から極度の財政難に喘ぐこととなった。
この国家的危機を乗り切るため、直江兼続は藩の構造を根本から作り変える抜本的な藩政改革に着手する。城下町の整備、大規模な治水事業による新田開発、そして青苧（あおそ）や紅花、漆といった特産品の栽培を奨励する殖産興業政策を強力に推し進め、米沢藩の再建を目指した 42 。
この未曾有の国難において、藩政の実務を取り仕切る最高責任者として白羽の矢が立ったのが、平林正恒であった。彼は米沢移封後、初代の米沢奉行に任命され、兼続の改革を現場で支えることとなる 26 。さらに慶長13年（1608年）、同じく執政であった春日元忠が死去すると、正恒はその後を継いで郡代と奉行を兼務する執政となり、名実ともに直江兼続の下で藩政全般を統括する最高実務責任者（COO）の地位に就いた 2 。
彼の具体的な政策として記録に残っているものに、城下町の再編がある。元和年間、彼は米沢城下町の中心である大町の十文字に「札の辻」（幕府や藩の法令を掲示する高札場）を移設した 48 。これは単なる施設の移動に留まらない。人の往来が最も激しい場所に新たな行政・情報の中心を定めることで、城下町の商業的・政治的な中心核を再定義し、新しい都市計画を強力に主導したことを示す象徴的な政策であった。
直江兼続が描いた、治水、産業育成、町づくりといった米沢藩再建の壮大なグランドデザインを、現実の形として結実させたのは、まさしく平林正恒の卓越した「算勘の才」と実行力であった。兼続が藩のCEOとして再建のビジョンを示し、正恒はCOOとしてそのビジョンを具体的な政策に落とし込み、計画を立案し、現場を動かした。この二人の緊密な連携なくして、後の米沢藩の基礎が築かれることはなかったであろう。
藩の礎を築くという大事業に心血を注いだ正恒は、元和8年（1622年）2月18日、米沢の地でその生涯を閉じた。享年73（数え年）であった 2 。
彼の死と埋葬の地は、彼と直江兼続との公私を超えた固い絆を今に伝えている。正恒の米沢における屋敷跡は、兼続夫妻の菩提を弔うために信濃から招かれた菩提寺・東源寺の境内地として寄進された 50 。そして、正恒自身もその東源寺に葬られたのである 26 。自らの屋敷跡が、主君の腹心であり、自らの才能を見出してくれた恩人でもある兼続夫妻の菩提寺となることを許し、自らもその地に眠る。この事実は、二人が単なる主従や同僚という関係を超えた、深い信頼と理想を共有する同志的な連帯感で結ばれていたことの何よりの証左である。正恒は、兼続の理想と事業を最も深く理解し、その実現に生涯を捧げた人物であった。
正恒の死後も、平林家は米沢藩において家格「侍組分領家」という上級武士の家柄として明治期まで存続し、代々藩の重職を歴任した 2 。しかし、その道のりは常に順風満帆だったわけではない。江戸時代中期、藩財政の再建を目指した名君・上杉鷹山の改革に際して、一族の平林正在が反対派に与して蟄居処分を受けるという事件（七家騒動）も記録されており 2 、時代の変化の中で平林家もまた、様々な試練に直面したことが窺える。
平林正恒の生涯を俯瞰する時、それは信濃の一国人領主が、武田家臣としての実務経験を土台とし、主家滅亡という最大の危機を知略と的確な判断で乗り越え、新天地である上杉家でその天賦の行政手腕を開花させ、ついには国家の中枢を担うテクノクラートへと変貌を遂げた、見事な軌跡であったと総括できる。
彼は、華々しい合戦で武功を立て、歴史の表舞台で名を馳せるタイプの武将ではなかった。しかし、彼が有していた「算勘の才」―すなわち、計画性、管理能力、そして土木・財務に関する高度な専門知識―は、戦乱が終わり、個人の武勇よりも組織的な国家経営が求められる新しい時代において、何よりも価値のある能力であった。彼の人生は、時代が求める武士像の変化を体現している。
さらに、彼の生涯は、直江兼続という稀代の経営者が、いかにして出自や家柄にとらわれず、実務能力という客観的な基準で有能な人材を見出し、登用したかを示す好例でもある。武田旧臣という外様でありながら、普請奉行、城代格、そして初代藩奉行という要職を歴任した正恒のキャリアは、兼続の先進的な人事政策の賜物であった。そして、その期待に応え、卓越した実務能力をもって主家の危機を救い、藩政の礎を築いた正恒の忠勤は、減封後の上杉家の存続に不可欠なものであったと言っても過言ではない。
平林正恒は、戦国から江戸へと移行する時代の要請に応えた、新しいタイプの「武士」の理想像の一つを体現した人物として、歴史の中に確固たる評価を確立されるべきである。