最終更新日 2025-08-26

高屋城の戦い（1562）

永禄五年 畿内争乱実記 — 高屋城攻防の真実

序章：永禄五年の畿内情勢 — 三好対畠山の宿怨

永禄五年（1562年）、畿内の覇権を巡り、二つの勢力が激突した。一方は、室町幕府を形骸化させ、実力で畿内一円に君臨する「最初の天下人」三好長慶。もう一方は、足利一門の名門としての誇りを胸に、失地回復を誓う旧河内守護・畠山高政。彼らの争いは、単なる領土紛争に留まらず、実力主義が支配する新時代と、権威と伝統に根差す旧体制との価値観の衝突であった。本報告書は、利用者様が提示された「高屋城の戦い」を、単一の籠城戦ではなく、この年の一連の軍事行動全体—すなわち、「久米田の戦い」と「教興寺の戦い」を核とする一大攻防戦—として捉え、その全貌を時系列に沿って詳細に解き明かすものである。

天下人・三好長慶の権勢

永禄年間初頭、三好長慶の権勢はまさに頂点に達していた。主君であった管領・細川晴元を打倒し、将軍・足利義輝を傀儡として擁立した長慶は、畿内および四国にまたがる広大な領域を支配下に置き、織田信長に先駆けて天下人としての地位を確立した 1 。長慶は河内飯盛山城を本拠とし 2 、弟たちを戦略的要衝に配置する一族支配体制を構築していた。弟の三好実休には河内南部の拠点である高屋城を、安宅冬康には和泉を、そして勇猛で知られた十河一存には四国の讃岐を任せ、盤石な統治機構を築き上げていた 3 。この体制は、長慶個人の軍事的・政治的才覚と、彼を支える有能な弟たちの存在によって成り立っていた。

名門守護・畠山高政の雌伏

一方、畠山氏は足利将軍家の一門として代々河内・紀伊の守護職を務めた名門であった 6 。しかし、戦国乱世の波は彼らにも容赦なく押し寄せ、一族は尾州家と総州家に分裂しての内紛を繰り返し、さらには守護代であった遊佐長教らの台頭によって実権を奪われ、その権威は大きく揺らいでいた 8 。当主の畠山高政は、この状況に抗い三好長慶と対立するも、永禄三年（1560年）の戦いに敗北。長年の本拠地であった高屋城を追われ、堺を経て紀伊国へと落ち延びることを余儀なくされた 2 。

しかし、高政は再起を諦めてはいなかった。彼は守護としての権威を失っておらず、紀伊国においては依然として一定の軍事動員力を保持していた。特に、現地の有力国人である湯川氏との連携を深め、さらに当時最新鋭の兵器であった鉄砲で武装した傭兵集団、根来衆・雑賀衆を味方につけることに成功する 9。彼らは、失われた「権威」を「実力」で奪還するための切り札であった。

開戦前夜の緊張

膠着状態にあった畿内の情勢が大きく動いたのは、永禄四年（1561年）のことである。三好政権の軍事的中核を担っていた長慶の弟・十河一存が急死したのだ 5 。この報は、雌伏していた高政にとって千載一遇の好機であった。三好政権の支配体制が、長慶と弟たちの個人的力量に大きく依存していることを見抜いていた高政は、この機を逃さなかった。彼は直ちに近江の六角義賢と反三好同盟を締結し、南北から三好領を挟撃する態勢を整えた 5 。

十河一存の死は、単に一人の猛将が失われたことを意味するのではなかった。それは、三好政権という巨大な構造物から一本の重要な柱が引き抜かれたことに等しく、その支配体制に潜む構造的脆弱性を露呈させた。この亀裂を突き、畠山高政は己の家運を賭けた大反攻作戦を開始する。永禄五年、畿内の空には、再び戦雲が垂れ込めていた。

表1：高屋城を巡る攻防（1562年）主要年表

年月日

主要な出来事

関連勢力

永禄3年 (1560) 11月

三好長慶、畠山高政を破り高屋城を占拠。高政は紀伊へ敗走。

三好氏、畠山氏

永禄4年 (1561) 4月

三好政権の重鎮、十河一存が死去。

三好氏

永禄4年 (1561) 7月

畠山高政、六角義賢と反三好同盟を結び、和泉へ侵攻を開始。

畠山氏、六角氏

永禄5年 (1562) 3月5日

久米田の戦い 。畠山軍、三好実休を討ち取り勝利。高屋城を奪還。

畠山氏、三好氏

永禄5年 (1562) 3月6日

安宅冬康が岸和田城を放棄。三好長慶は飯盛山城に孤立。

三好氏

永禄5年 (1562) 3月7日

六角義賢軍が京都に進駐。将軍足利義輝は京都を退去。

六角氏、足利将軍家

永禄5年 (1562) 5月10日

三好康長ら四国からの援軍が摂津尼崎に着陣。反攻準備が整う。

三好氏

永禄5年 (1562) 5月20日

教興寺の戦い 。三好軍、畠山軍に圧勝。畠山勢力は壊滅。

三好氏、畠山氏

永禄5年 (1562) 6月2日

六角義賢、三好長慶と和睦し近江へ撤退。

六角氏、三好氏

永禄5年 (1562) 6月22日

足利義輝が京都へ帰還。三好氏の畿内支配が再確立される。

足利将軍家、三好氏

第一幕：久米田の戦い — 三好実休の死と畠山高政の逆襲

永禄五年三月五日、畠山高政の反攻の狼煙は、和泉国久米田（現在の大阪府岸和田市）の地で現実の炎となった。この戦いは、新兵器・鉄砲の威力が旧来の戦術を覆し、一人の猛将の死が畿内の勢力図を一時的に塗り替えるという、戦国時代の転換点を象徴する戦いであった。

表2：久米田・教興寺の戦いにおける両軍の主要構成

合戦

畠山高政軍

三好長慶軍

久米田の戦い

総大将

畠山高政

三好実休 †

主要武将

安見宗房、遊佐信教、湯川直光

三好康長、篠原長房、安宅冬康

推定兵力

10,000〜30,000

7,000〜20,000

特筆戦力

根来衆・雑賀衆の鉄砲隊

阿波・讃岐衆

教興寺の戦い

総大将

畠山高政

三好長慶（飯盛山城）、三好義興

主要武将

湯川直光 †、安見宗房

松永久秀、三好康長、池田長正

推定兵力

約30,000

40,000〜60,000以上

特筆戦力

紀州国人衆

四国からの増援部隊

注：†は戦死者を示す。兵力は諸説あり、最大値と最小値を参考に記載。

両軍の布陣と兵力

畠山軍の陣容は、まさに雪辱を期すにふさわしいものであった。総大将・畠山高政のもと、譜代の重臣である安見宗房や遊佐信教が脇を固め、軍の中核を成したのは紀伊の国人衆であった。特に、湯川直光が率いる湯川衆と、当時最強の戦闘集団と謳われた根来衆・雑賀衆の鉄砲隊は、高政の切り札であった 10 。その総兵力は、諸記録によって幅があるものの、1万から3万に達したと推定される 14 。

これに対する三好軍は、長慶の弟で高屋城主の三好実休（義賢）が総大将を務めた 11 。配下には三好康長、篠原長房といった阿波・讃岐の精鋭たちが名を連ねたが、兵力は7千から2万とされ、数では畠山軍に劣っていた可能性が高い 14 。実休は、久米田寺を見下ろす貝吹山古墳に本陣を構え、畠山軍を迎え撃つ態勢をとった 4 。

【時系列解説】戦闘経過

三月五日、払暁。戦端は、おそらく畠山方の奇襲によって開かれた。戦闘の序盤、勝敗の行方を決定づけたのは、畠山軍が擁する根来衆・雑賀衆の鉄砲隊であった。彼らが放つ鉛玉の斉射は、三好軍の前衛を瞬く間に粉砕し、その勢いは実休の本陣にまで及んだ。複数の記録が、総大将である三好実休自身が鉄砲によって討ち取られたと伝えている 4 。これは、個人の武勇や伝統的な戦術が、組織的に運用される新兵器の前には無力となりうる時代の到来を告げる、象徴的な瞬間であった。

兄・長慶の覇業を支え続けた猛将であり、また茶の湯を愛する一流の文化人でもあった実休は 4 、この地でその生涯を終えた。彼が死の間際に残したとされる辞世の句は、その複雑な内面を物語っている。

「草からす 霜又今朝ノ 日に消て 報の程は 終にのかれず」 13

この句は、かつて彼が主君であった細川持隆を謀殺したことへの「報い」、すなわち因果応報の理を悟ったものと解釈されている 3 。下剋上の世を生き抜くために非情な決断を下した武将が、その心の奥底で抱え続けた葛藤が、死の瞬間に言葉となって現れたのである。

総大将の突然の死により、三好軍の指揮系統は完全に崩壊した。兵たちは蜘蛛の子を散らすように敗走し、この戦いで三好方は実休をはじめ数百名（一説に200名）の将兵を失うという大敗を喫した 17 。

戦後の衝撃

久米田での勝利は、畠山高政に失地回復の夢を現実のものとした。彼は勢いに乗り、長年の本拠地であった高屋城を即座に奪還 2 。この報に、和泉の岸和田城を守っていた長慶の弟・安宅冬康は戦わずして城を放棄し退却 13 。河内国にあった三好方の諸城は次々と畠山方になびき、畿内の覇者であった三好長慶は、わずかな手勢とともに居城・飯盛山城に孤立するという、政権発足以来、最大の危機に直面することとなった 13 。畿内に激震が走り、誰もが三好政権の崩壊を予感した。

第二幕：飯盛山城攻防と三好勢の再結集

久米田の敗戦は、三好政権を根底から揺るがした。弟を失い、領国の大部分を奪われ、飯盛山城に孤立した三好長慶。しかし、この絶体絶命の窮地において、彼の真価と、彼が築き上げた統治機構の底力が発揮されることになる。

三好政権最大の危機

高屋城を奪還した畠山軍は、その勢いのまま三好長慶が籠る飯盛山城に殺到し、城を幾重にも包囲した 2 。時を同じくして、北からは同盟者である六角義賢の軍勢が京都に進駐。これまで三好氏の権勢を黙認してきた将軍・足利義輝も、これを好機と見て京都を離れ、三好氏を見限る姿勢を明確にした 13 。政治的にも軍事的にも完全に孤立した長慶は、まさに四面楚歌の状態に陥った。家臣団の中には動揺が走り、政権は崩壊の瀬戸際に立たされた。

長慶の対応と決意

この極限状況下で、長慶が見せた態度は後世まで語り継がれている。飯盛山城内で弟・実休の訃報に接した際、長慶は連歌の会の最中であった。報告を聞いた彼は、眉一つ動かすことなく、ただ静かに前句に対する下の句を詠み続けたという 5 。

この逸話は、単に彼が冷静沈着であったことを示すだけではない。最高指導者が私情に流されず、大局を見失わないという断固たる姿勢を示すこと、それ自体が、動揺する組織を再び一つに束ねるための最も強力なメッセージとなる。悲嘆に暮れるのではなく、為政者としての責務を全うする姿を見せることで、長慶は家臣たちの士気を繋ぎ止め、組織的な反撃への意志を固めさせたのである。この精神的な支柱があったからこそ、三好政権は崩壊を免れた。

三好勢の再結集

長慶の決断は迅速であった。彼は直ちに、四国の阿波に残留していた三好康長（笑岩）や篠原長房ら、実休配下であった重臣たちに対し、全軍を率いて摂津へ渡海するよう厳命を下した 20 。

この命令は驚くべき速さで実行された。三月五日の敗戦からわずか二ヶ月後の五月十日、阿波・讃岐から動員された数千、あるいは一万を超える可能性のある大規模な援軍が、瀬戸内海を渡り、摂津の尼崎に上陸・着陣したのである 20。これに、長慶の嫡男・三好義興、そして重臣中の重臣である松永久秀、池田長正らが率いる畿内の兵力が合流し、ここに一大反攻軍が編成された 20。

この迅速な兵力結集は、三好政権が単なる武将たちの軍事連合体ではなく、四国から畿内にまたがる広域支配ネットワークと、高度な情報伝達能力、そして大規模な兵員輸送を可能にする兵站能力を兼ね備えた、先進的な統治機構であったことを何よりも雄弁に物語っている。畠山方が河内での勝利に酔いしれている間に、三好方は組織の底力を見せつけ、戦局を根底から覆す準備を完了させた。それは、戦国大名としての統治能力の差が如実に表れた瞬間であった。

第三幕：教興寺の戦い — 畿内の覇権を賭けた決戦

永禄五年五月二十日、摂津に集結した三好の大軍は、畠山勢を殲滅すべく南下を開始した。両軍が雌雄を決する舞台となったのは、河内国教興寺（現在の大阪府八尾市）周辺の平野であった。この戦いは、三好軍の周到な戦術と、籠城部隊と野戦軍との完璧な連携によって、戦国時代の合戦史に残る一方的な殲滅戦となった。

戦場と両軍の布陣

久米田の勝利に沸く畠山軍は、高屋城から打って出て、教興寺一帯に布陣した。その中核は、依然として湯川直光が率いる紀州勢であった 12 。しかし、先の勝利が彼らに油断と驕りを生んでいたことは想像に難くない。

対する三好軍は、嫡男・義興を総大将とし、松永久秀、三好康長ら歴戦の将が率いる数万の軍勢であった。その兵力は畠山軍を大きく上回り、士気も復讐心に燃えて極めて高かった 22。彼らはただ力で圧し潰すのではなく、久米田での敗因を徹底的に分析し、必勝の策を携えていた。

【時系列解説】決戦の日（5月20日）

未明〜早朝：雨中の奇襲

決戦前夜から当日の早朝にかけて、この地には雨が降り続いていた 22 。これは天佑ではなかった。三好軍は、この天候を意図的に待ち望んでいたのである。雨は、畠山軍最大の脅威である根来衆の火縄銃を無力化する。湿気で火縄が使えず、火薬が湿れば、鉄砲はただの鉄の棒と化す。三好首脳部が導き出した、久米田の敗北に対する完璧な回答であった。三好軍は、視界の悪い雨中を突き、畠山軍の陣へ向けて静かに進軍を開始した 22 。

午前：挟撃作戦の発動

夜が明けきらぬ早朝、三好政康を先鋒とする三好軍本隊が、教興寺に布陣する畠山軍の正面に突如として姿を現し、猛攻撃を開始した。不意を突かれ、さらに雨で鉄砲という切り札を封じられた畠山軍は、たちまち混乱に陥った。

そして、その混乱が頂点に達した瞬間、戦場の様相を一変させる出来事が起こる。畠山軍の背後、すなわち飯盛山城の方角から、鬨の声とともに新たな軍勢が出現したのである。城に籠っていた三好長慶自身が、手勢を率いて打って出たのだ 20。

これは、戦史に残る見事な挟撃作戦であった。長慶は飯盛山城を、敵を引きつける「金床（かなとこ）」として機能させ、正面から迫る三好本隊という巨大な「鉄槌（てっつい）」で敵を粉砕する作戦を立てていた。完璧なタイミングでの連携は、両部隊間で事前の綿密な打ち合わせがあったことを示唆している。これにより、畠山軍は前後の逃げ場を完全に失い、包囲殲滅される運命が確定した。

正午頃〜午後：畠山軍の壊滅

正面と背後から猛攻を受け、完全に包囲された畠山軍は、なすすべもなく崩壊した。この乱戦の最中、畠山軍の支柱であり、紀州勢を率いていた勇将・湯川直光が討死した 7 。指揮官を失った紀州勢は統率を失い、全軍の総崩れを招いた。

三好軍は、敗走する畠山方の兵を容赦なく追撃し、討ち取った首は600以上にのぼったと記録されている 17。久米田での雪辱を何倍にもして返す、圧勝であった。

畠山高政の敗走

総大将の畠山高政は、わずかな供回りと共に辛うじてこの死地を脱出した。彼は一時、高屋城に逃げ込むも、もはや抗戦は不可能と悟り、大和国宇智郡を経て、再び紀伊の山中へと落ち延びていった 7 。二ヶ月前に掴んだはずの栄光は、脆くも崩れ去った。

終章：戦後の動乱と歴史的意義

教興寺における決定的勝利は、三好氏の畿内における覇権を再び盤石なものとした。しかし、この輝かしい勝利の裏で、三好政権の未来には暗い影が差し始めていた。この一連の戦いは、畿内における中世的権威の終焉を告げると同時に、勝者である三好氏自身の黄昏の始まりを予兆する、時代の大きな転換点であった。

三好氏による支配権の確立

教興寺の戦いの後、三好氏は河内・和泉・大和から畠山氏の勢力を完全に一掃し、その支配権を確固たるものにした 20 。畠山氏から奪還した高屋城には、戦死した実休の重臣であった三好康長が入り、南河内統治の拠点となった 20 。

この軍事的勝利は、政治情勢にも即座に反映された。畠山氏と連携していた近江の六角義賢は、三好氏の力を見せつけられ、六月二日には長慶と和睦して近江へと撤退 20。三好氏を見限っていた将軍・足利義輝も、その圧倒的な実力を認めざるを得なくなり、六月二十二日に京都へ帰還した 20。これにより、畿内の反三好勢力は沈黙し、三好政権の権勢は再び頂点に達した。

畠山氏の没落

一方、敗者となった畠山高政の運命は悲惨であった。紀伊へ敗走した彼は、河内支配の夢を完全に断たれた 7 。その後、弟の秋高に家督を譲るなどして再起を画策するも、かつての勢力を取り戻すことは二度となかった 7 。名門守護・畠山氏の河内における歴史は、この教興寺の戦いをもって事実上、終焉を迎えたのである。高政の晩年は不遇であり、旧臣の影響でキリスト教の洗礼を受け、歴史の片隅で失意のうちにその生涯を終えたと伝えられている 6 。彼の敗北は、もはや血統や幕府の権威といった伝統的な価値だけでは、実力主義が支配する戦国の世を生き残れないことを決定的に示した。

歴史的意義と三好政権の黄昏

教興寺の戦いは、戦国時代の畿内において最大規模の会戦の一つであり、三好政権の軍事力と統治能力の高さを天下に示した、彼らにとって最後の輝かしい勝利であった 17 。しかし、この勝利のために支払った代償は、決して小さくなかった。

この一連の戦いで失われた三好実休という存在は、金銭や領土では到底埋め合わせることのできない、政権にとっての致命的な損失であった。もし実休が生きていれば、長慶の死後、幼い当主・三好義継の後見人として重きをなし、後に政権を分裂させる三好三人衆と松永久秀の対立を抑止できた可能性は極めて高い。実休という「重し」を失ったことで、三好家中の権力バランスは崩れ、内紛へと突き進んでいく 21。

教興寺の勝利からわずか一年後の永禄六年には嫡男・義興が、そして永禄七年には長慶自身が相次いで病没する 5。有能な指導者を次々と失った三好家は急速に衰退し、その権力の空白が、やがて尾張から台頭する織田信長の上洛を容易にする土壌を育んだ。

この意味で、1562年の高屋城を巡る攻防は、短期的な軍事的勝利が、必ずしも長期的な政権の安定には繋がらないという歴史の教訓を示している。それは、畿内における中世の終わりと、新たな時代—織田信長が創出する近世—の萌芽を告げる、一つの大きな分水嶺であったと言えるだろう。

引用文献

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  7. 畠山高政｜信長と手を組み、河内守護の意地を見せた男 https://travel-minakawa.com/2020/08/05/hatakeyamatakamasa/
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  9. 畠山高政 Hatakeyama Takamasa - 信長のWiki https://www.nobuwiki.org/character/hatakeyama-takamasa
  10. 畠山氏 - Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%95%A0%E5%B1%B1%E6%B0%8F
  11. ３９ 三好氏と一向宗 https://syugomati-syouzui.sakuraweb.com/hakkutudayori/039.pdf
  12. 紀州武家列伝－紀州城郭探訪記 http://kisyujt.com/html/castle/top/kisyubukeretuzen.html
  13. 歴史の目的をめぐって 三好義継 https://rekimoku.xsrv.jp/2-zinbutu-32-miyosi-yositugu.html
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  15. 三好義賢（ミヨシヨシカタ） - 戦国のすべて https://sgns.jp/addon/dictionary.php?action_detail=view&type=1&dictionary_no=827
  16. 三好実休 - 名刀幻想辞典 https://meitou.info/index.php/%E4%B8%89%E5%A5%BD%E5%AE%9F%E4%BC%91
  17. 三好長慶の動員兵数はどれくらいなのか？ https://monsterspace.hateblo.jp/entry/miyoshi-heisu
  18. 高屋城の歴史 - 攻城団 https://kojodan.jp/castle/613/memo/4293.html
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  22. 教興寺の戦いと三好政権の黄昏。松永久秀（4） - 大和徒然草子 https://www.yamatotsurezure.com/entry/hisahide04
  23. 筒井順慶（２）大和に現れた最強の侵入者、松永久秀。筒井城陥落と教興寺の戦い。 https://www.yamatotsurezure.com/entry/junkei-2
  24. 戦国！室町時代・国巡り（７）河内編｜影咲シオリ - note https://note.com/shiwori_game/n/n78a9cc8d3909
  25. 将軍暗殺と三好家分裂。松永久秀（5） - 大和徒然草子 https://www.yamatotsurezure.com/entry/hisahide5